Question

利用碳-氮偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：反應(yīng)①

化合物Ⅱ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，1mol該化合物與氫氣完全加成時(shí)，至少需要H₂

 

mol．
（2）化合物Ⅰ能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）化合物Ⅳ能與足量NaOH溶液反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅰ的同分異構(gòu)，寫出符合下列條件化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式

 

①1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液可得到4mol Ag
②屬于有堿性的芳香族化合物，核磁共振氫譜中的峰面積比為6：2：2：1．
（5）化合物Ⅱ的合成路線中，寫出化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（6）有機(jī)物與 在一定條件下按物質(zhì)的量2：1的比例發(fā)生類似
反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅰ中含有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式確定有機(jī)物分子式；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可與氫氧化鈉反應(yīng)；
（4）①1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液可得到4mol Ag，說明分子中含有2個(gè)醛基，
②屬于有堿性的芳香族化合物，應(yīng)含有氨基，核磁共振氫譜中的峰面積比為6：2：2：1，說明有4中H原子，以此可確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體；
（5）Ⅲ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅳ，根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可確定Ⅲ；
（6）反應(yīng)①的特點(diǎn)是碳-氮偶聯(lián)反應(yīng)，同時(shí)生成HX．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅰ的分子式為C₁₀H₁₁NO₂或C₁₀H₁₁O₂N，化合物Ⅰ中含有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅰ可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₀H₁₁NO₂或C₁₀H₁₁O₂N；5；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）①1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液可得到4mol Ag，說明分子中含有2個(gè)醛基，
②屬于有堿性的芳香族化合物，應(yīng)含有氨基，核磁共振氫譜中的峰面積比為6：2：2：1，說明有4中H原子，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體為 或 ，
故答案為：  或 ；
（5）Ⅲ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ⅳ，由Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可確定Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）反應(yīng)①的特點(diǎn)是碳-氮偶聯(lián)反應(yīng)，同時(shí)生成HX，生成的有機(jī)化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及同分異構(gòu)體的判斷，難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意把握題給信息．