Question

6．（代號(hào)DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其相對(duì)分子質(zhì)量為194．工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示：
（1）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）A→B的化學(xué)方程式為．
（3）E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl₃溶液顯紫色，④能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．則符合條件的E最多有10種，寫出其中任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）用制備DMP的另一種途徑：

其中反應(yīng)①還有另外一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物最可能是H₂O，反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH．

Answer 1

分析 鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答 解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：①②⑤；；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，A→B是鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）D是，E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，④能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、-COOH，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，有10種結(jié)構(gòu)，其中任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：10；；
（4）根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)①還有另外一種產(chǎn)物為H₂O，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH₃OH，
故答案為：H₂O； CH₃OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的推斷，難度較大．