Question

14．有機物X、Y均為重要的工業(yè)原料，可由A和環(huán)己烯（）為原料合成，路線如下（部分反應(yīng)條件略）：

已知：�。甔的結(jié)構(gòu)簡式是：

ⅱ．
ⅲ．
（1）X中含氧官能團的名稱是酯基．
（2）A的化學(xué)式是C₂H₄O．
（3）任選1種具有反式結(jié)構(gòu)的C的同系物，用結(jié)構(gòu)簡式表示其反式結(jié)構(gòu)：．
（4）下列關(guān)于G和H的說法正確的是ab（選填字母）．
a．用金屬鈉可以區(qū)別G和H
b．G、H經(jīng)一步反應(yīng)都可得到環(huán)己烯
c．H與苯酚具有相似的化學(xué)性質(zhì)
d．試劑a是濃硫酸
（5）反應(yīng)②、③、④、⑤中與反應(yīng)①的類型相同的是③、④．
（6）Y的結(jié)構(gòu)簡式是．
（7）A→E的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為C（CH₂OH）₄，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推得A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，環(huán)已烯與溴化氫加成得G為1-溴環(huán)已烷，G發(fā)生堿性水解得H為環(huán)已醇，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應(yīng)得環(huán)已酮，根據(jù)Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得Y為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為C（CH₂OH）₄，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推得A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，環(huán)已烯與溴化氫加成得G為1-溴環(huán)已烷，G發(fā)生堿性水解得H為環(huán)已醇，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應(yīng)得環(huán)已酮，根據(jù)Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得Y為，
（1）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中含氧官能團的名稱是 酯基，
故答案為：酯基；
（2）A為CH₃CHO，A的化學(xué)式是 C₂H₄O，
故答案為：C₂H₄O；
（3）C為CH₂=CHCHO，C的同系物，用結(jié)構(gòu)簡式表示其反式結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（4）G為1-溴環(huán)已烷，H為環(huán)已醇，
a．H中有羥基能與鈉生成氣體，而G中沒有，所以可以用金屬鈉可以區(qū)別G和H，故a正確；
b．G、H經(jīng)消去反應(yīng)都可得到環(huán)己烯，故b正確；
c．H是醇與苯酚的化學(xué)性質(zhì)不相似，故c錯誤；
d．鹵代烴的消去反應(yīng)在氫氧化鈉醇溶液中進行，所以試劑a是氫氧化鈉醇溶液，故d錯誤；
故選a b；
（5）根據(jù)上面的分析可知，①為加成反應(yīng)，③、④也為加成反應(yīng)，所以反應(yīng)②、③、④、⑤中與反應(yīng)①的類型相同的是 ③、④，
故答案為：③、④；
（6）根據(jù)上面的分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；
（7）A→E的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．