Question

3．雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)．
I．（1）雙酚-A的分子式為C₁₅H₁₆O₂．下列有關(guān)它的敘述中正確的是D．
A．與苯酚互為同分異構(gòu)體
B．可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
C．分子中最多有8個(gè)碳原子在同一平面上
D．1mol 雙酚-A與溴水反應(yīng)，最多消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol
（2）下列物質(zhì)中與雙酚-A互為同分異構(gòu)體的是AC（填序號）．

II．已知與（CH₃）₃COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被催化氧化為醛或酸．羧酸H可以由以下途徑制得（有的反應(yīng)條件沒有標(biāo)出）：

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C═CH₂．
（4）G中所含官能團(tuán)為羥基、羧基（填名稱），G→H的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（5）E→F的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 水解可生成和，即雙酚-A為，H為，
Ⅰ．（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的C、H、O原子數(shù)，可判斷分子式；
根據(jù)雙酚-A得到組成、結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì)；
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為（CH₃）₂C═CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進(jìn)而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，據(jù)此分析解答．

解答 解：水解可生成和，即雙酚-A為，H為，
Ⅰ．（1）雙酚-A為，分子中含有15個(gè)C、16個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C₁₅H₁₆O₂，
A．與苯酚結(jié)構(gòu)不同，不飽和度不同，在分子組成上不相差-CH₂的倍數(shù)，不是互為同系物，故A錯誤；
B．沒有酚羥基，則不可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，故B錯誤；
C．由于為四面體結(jié)構(gòu)，只有與苯環(huán)直接相連的C在同一平面上，則分子中最多有7個(gè)碳原子在同一平面上，故C錯誤；
D．1mol雙酚-A中-OH有四個(gè)鄰位上有H可被取代，則與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol，故D正確．
故答案為：C₁₅H₁₆O₂；D；
（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，AC與雙酚A互為同分異構(gòu)體，故選AC；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為（CH₃）₂C═CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進(jìn)而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，
（3）由分析可知C為（CH₃）₂C═CH₂，故答案為：（CH₃）₂C═CH₂；
（4）G為（CH₃）₂COHCOOH，含有羧基和羥基，（CH₃）₂COHCOOH生成H的反應(yīng)中C-C變?yōu)镃=C鍵，為消去反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
（5）E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，反應(yīng)方程式為2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，難點(diǎn)是II中有機(jī)物的推斷，以H為突破口結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)，題目難度中等．