Question

【題目】有機(jī)物N（）是一種常見(jiàn)的有機(jī)合成中間體，在生產(chǎn)中用途廣泛。以有機(jī)物A為原料合成M和N的路線如下所示：

已知：I.

II.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）A分子中共面的原子數(shù)最多為________個(gè)，-CN的電子式為_______________。

（2）②的反應(yīng)類型為________________， E分子中所含官能團(tuán)的名稱為____________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式__________________________________________，寫(xiě)出M在酸性條件下水解的化學(xué)方程式_________________________________。

（4）D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與鈉反應(yīng)放出H2的共有______種，寫(xiě)出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________。

（5）結(jié)合信息，寫(xiě)出用E和乙醇為原料制備化合物N的合成路線：（其他試劑任選）_____________

Answer 1

【答案】 8 取代反應(yīng) 羧基和氯原子 12

【解析】根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)-CH2-CN；有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)CH2Br；根據(jù)信息可知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3C(CH3)=CH2；根據(jù)信息可知有機(jī)物D與三氯化磷加熱反應(yīng)生成有機(jī)物E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該有機(jī)物在氫氧化鈉和乙醇的混合液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，然后在酸化得到有機(jī)物F，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有機(jī)物G，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3C(CH3)=CH2；分子中能夠共面的原子分別是C=C兩端各有3個(gè)，兩個(gè)甲基上各有一個(gè)氫原子，共四個(gè)C原子和四個(gè)H原子共面，A分子中共面的原子數(shù)最多為8個(gè)；碳氮間形成3對(duì)共用電子對(duì)，因此-CN的電子式為 ；正確答案：8； 。

（2）根據(jù)以上分析可知：有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)CH2Br；該有機(jī)物與HCN反應(yīng)生成有機(jī)物C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)-CH2-CN，所以該反應(yīng)為取代反應(yīng)；有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羧基和氯原子；有機(jī)物G，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：取代反應(yīng)；羧基和氯原子； 。

（3）有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式：；有機(jī)物M為，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式：；正確答案：；。

（4）有機(jī)物D分子式為C5H10O2，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，含有羥基，則剩余4個(gè)碳原子有4種結(jié)構(gòu)，分別為：C-C-C-C-CHO 、、和；那么羥基的位置分別為有4種、3種、4種和1種，所以符合要求的同分異構(gòu)體有12種；核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為；正確答案：12；。

（5）通過(guò)以上分析，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該有機(jī)物先和HCN發(fā)生取代反應(yīng)，生成，然后再水解為二元羧酸；最后與乙醇發(fā)生酯化得到生成物；合成流程如下：；正確答案：。