Question

4．成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無(wú)機(jī)鹽等，某課外興趣小組設(shè)計(jì)了一組實(shí)驗(yàn)證明某些成份的存在，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)．
（1）用小試管取少量的蘋果汁，加入新制Cu（OH）₂懸濁液，并加熱，產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則蘋果中含有CH₂OH（CHOH）₄CHO（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（2）葡萄糖在一定條件下可以得到化學(xué)式為C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的產(chǎn)物，含A的體積分?jǐn)?shù)為75%的水溶液可以用做消毒劑．
（3）蘋果中含有蘋果酸，測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為134，取0.02mol蘋果酸，使其完全燃燒，將燃燒后的產(chǎn)物先后通過(guò)足量的無(wú)水CaCl₂和堿石灰，兩者分別增重1.08g 和 3.52g．則分子中C、H原子的個(gè)數(shù)比2：3，蘋果酸的分子式是C₄H₆O₅．
（4）若蘋果酸具有如下性質(zhì)：①1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②在有硫酸和加熱條件下，蘋果酸與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物；③蘋果酸在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)．根據(jù)上述信息，推測(cè)蘋果酸的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH（OH）CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）加入新制Cu（OH）₂懸濁液，并加熱，產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則含葡萄糖；
（2）C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的產(chǎn)物，A為乙醇；
（3）由一定質(zhì)量有機(jī)物燃燒產(chǎn)物可計(jì)算有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量可計(jì)算并寫出分子式；
（4）①1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②在有硫酸和加熱條件下，蘋果酸與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物；③蘋果酸在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則含-OH、-COOH．

解答 解：（1）加入新制Cu（OH）₂懸濁液，并加熱，產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則含葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂OH（CHOH）₄CHO，故答案為：CH₂OH（CHOH）₄CHO；
（2）C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的產(chǎn)物，A為乙醇，則A的體積分?jǐn)?shù)為75%的水溶液可以用做消毒劑，故答案為：消毒劑；
（3）使無(wú)水CaCl₂增重可知水的質(zhì)量為1.08g，n（H₂O）=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06 mol，n（H）=0.12 mol；使堿石灰增重3.52g，可知二氧化碳質(zhì)量為3.52g，
n（C）=n（CO₂）=$\frac{3.52g}{44g/mol}$=0.08 mol，1mol蘋果酸含氫原子n（H）=6 mol，n（C）=4 mol，含n（O）：$\frac{134g-6g-4×12g}{16g/mol}$=5mol，
分子中C、H原子的個(gè)數(shù)比為0.08mol：0.12mol=2：3，
由n（C）：n（H）：n（O）=4mol：6mol：5mol=4：6：5，分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：2：3；C₄H₆O₅；
（4）由①1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；②在有硫酸和加熱條件下，蘋果酸與醇或羧酸均反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物；③蘋果酸在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則含-OH、-COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．