Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥-柳胺酚．

已知：①B的分子式是C₆H₄ClNO₂，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團(tuán)）
②．請回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是

 

．
A．1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反應(yīng)     B．不發(fā)生硝化反應(yīng)
C．可發(fā)生水解反應(yīng)                           D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑

 

．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

，

 

（寫出2種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反應(yīng)得到E，E與F合成柳胺酚，由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團(tuán)），結(jié)合信息②可知，D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，據(jù)此解答．

解答： 解：B的分子式是C₆H₄ClNO₂，B系列反應(yīng)得到E，E與F合成柳胺酚，由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D的分子式是C₆H₅O₃N（含2種含氧官能團(tuán)），結(jié)合信息②可知，D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，
（1）柳胺酚分子中含酚羥基，具有酸性，含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發(fā)生水解反應(yīng)．
A．酚羥基及水解得到羧基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應(yīng)．故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含有酰胺鍵（類似于肽鍵），可以發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．苯環(huán)上酚羥基鄰、對位的氫可以發(fā)生溴代反應(yīng)，故D正確，
故答案為：CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，故反應(yīng)所需的試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（3）B→C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的2種同分異構(gòu)體為：、等，故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)采取逆向推理，從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學(xué)生熟練掌握分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，抓官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行解答，難度中等．