Question

19．已知有機物W能與NaHCO₃反應(yīng)，D核磁共振氫譜中只有1組峰（不考慮立體異構(gòu)），其變化如圖所示，請根據(jù)要求完成下列問題：

（1）寫出檢驗W中鹵原子種類的試劑NaOH溶液、硝酸、AgNO₃溶液．
（2）寫出W生成A、B的化學(xué)方程式+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$+．
（3）已知A的相對分子量比B大，寫出A→C的化學(xué)方程式+2NaOH→+2NaCl+H₂O．
（4）C→D之間經(jīng)歷了兩個反應(yīng)，一個是無機的復(fù)分解反應(yīng)，另一個是取代或酯化反應(yīng)．（有機反應(yīng)類型）
（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）寫出含有羥基和酯基的B的同分異構(gòu)體有11種．

Answer 1

分析 有機物W能與NaHCO₃反應(yīng)，說明W含有羧基，在酸性條件下得到A與B，則W還含有酯基，且A、B在氫氧化鈉溶液條件下均生成C，則A、B分子均含有4個碳原子，C中含有-OH與-COONa，C先與硫酸反應(yīng)的生成物中含有-COOH與-OH，再發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，D中有六元環(huán)且核磁共振氫譜中只有1組峰，D不能是C與硫酸反應(yīng)的生成物1分子反應(yīng)生成環(huán)酯，又（3）中A的相對分子量比B大，結(jié)合W的分子式，可推知A為、B為，則W為、C為、D為．

解答 解：有機物W能與NaHCO₃反應(yīng)，說明W含有羧基，在酸性條件下得到A與B，則W還含有酯基，且A、B在氫氧化鈉溶液條件下均生成C，則A、B分子均含有4個碳原子，C中含有-OH與-COONa，C先與硫酸反應(yīng)的生成物中含有-COOH與-OH，再發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，D中有六元環(huán)且核磁共振氫譜中只有1組峰，D不能是C與硫酸反應(yīng)的生成物1分子反應(yīng)生成環(huán)酯，又（3）中A的相對分子量比B大，結(jié)合W的分子式，可推知A為、B為，則W為、C為、D為．
（1）W先在NaOH溶液、加熱條件下水解得到NaCl，然后再用硝酸、AgNO₃溶液檢驗氯離子，
故答案為：NaOH溶液、硝酸、AgNO₃溶液；
（2）W生成A、B的化學(xué)方程式：+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$+，
故答案為：+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$+；
（3）A→C的化學(xué)方程式：+2NaOH→+2NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH→+2NaCl+H₂O；
（4）C先與濃硫酸反應(yīng)生成，再發(fā)生酯化反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代或酯化；
（5）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（6）含有羥基和酯基的B（）的同分異構(gòu)體，可以看作HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃中烴基中一個H原子被-OH取代，依次分別有3種、2種、3種、3種，共有11種，
故答案為：11．

點評 本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)判斷各物質(zhì)含有的官能團，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學(xué)生分析推理能力，屬于易錯題目．