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1928年,狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質時發(fā)現(xiàn)如下反應:
(雙烯合成,也可表示為
回答下列問題:
(1)下列能發(fā)生雙烯合成反應的有機物是
 
(填寫序號);

(2)工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1,3-丁二烯,生成流程為:
2H2
Ni
X
-2H2O
CH2=CHCH=CH2
①上述流程中甲醛和乙炔的反應類型是
 

②Y和X是同一系列有機物,兩者互為同分異構體,Y能氧化生成一元醛.則Y的結構可能有
 
種;
(3)以CH2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH為原料,合成高分子化合物M的線路如下(羧酸在醇溶液中幾乎不和NaOH反應):

①設置反應①的目的是
 
;
②寫出下列反應的化學方程式:B→C
 

③M的結構簡式為
 
考點:有機物的推斷
專題:有機物的化學性質及推斷
分析:(1)物質分子中具有2個C=C雙鍵,且雙鍵位置關系與1,3-丁二烯中雙鍵位置關系相同,即2個C=C雙鍵通過1個C-C單鍵連接;
(2)由甲醛、乙炔與HOCH2C≡CCH2OH結構特點可知,該反應為1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH,與2分子氫氣發(fā)生加成反應生成X,故X為HOCH2CH2CH2CH2OH,X發(fā)生消去反應得到1,3-丁二烯;
(3)HOCH2C≡CCH2OH與氫氣1:1發(fā)生加成反應生成A,則A為HOCH2CH=CHCH2OH,A與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH2CH2CHClCH2OH,B發(fā)生催化氧化生成C,則C為OHCCH2CHClCHO,C進一步氧化生成D,則D為HOOCCH2CHClCOOH,D在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應生成E,則E為HOOCCH=CHCOOH,E與CH2=CH-CH=CH2發(fā)生信息中反應生成環(huán)狀化合物F,則F為,F(xiàn)與HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化進行的縮聚反應形成高分子化合物M,則M為,據(jù)此解答.
解答: 解:(1)分子中具有2個C=C雙鍵,且2個C=C雙鍵通過1個C-C單鍵連接,與1,3-丁二烯具有類似的性質,a.b.e.中2個C=C雙鍵通過1個C-C單鍵連接,與1,3-丁二烯具有類似的性質,故答案為:abe;
(2)由甲醛、乙炔與HOCH2C≡CCH2OH結構特點可知,該反應為1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH,與2分子氫氣發(fā)生加成反應生成X,故X為HOCH2CH2CH2CH2OH,X發(fā)生消去反應得到1,3-丁二烯,
①上述流程中甲醛和乙炔的反應類型是:加成反應,故答案為:加成反應;
②Y和X是同一系列有機物,兩者互為同分異構體,Y能氧化生成一元醛,則Y的結構可能有:CH3CH(OH)CH2CH2OH,CH2CH2CH(OH)CH2OH,HOC(CH32CH2OH,共有3種,故答案為:3;
(3)HOCH2C≡CCH2OH與氫氣1:1發(fā)生加成反應生成A,A為HOCH2CH=CHCH2OH,與HCl發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B為HOCH2CH2CHClCH2OH,發(fā)生催化氧化生成C,C為OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D為HOOCCH2CHClCOOH,
D在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應生成E,E為HOOCCH=CHCOOH,E與CH2=CH-CH=CH2發(fā)生信息中反應生成環(huán)狀化合物F,F(xiàn)為,F(xiàn)與HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化進行的縮聚反應,形成高分子化合物M,M為
①碳碳雙鍵易被氧化,設置反應①的目的是:保護碳鏈中的“C=C”不被氧化,故答案為:保護碳鏈中的“C=C”不被氧化;
②B→C的反應方程式為:,

故答案為:;
③由上述分析可知高分子化合物M的結構簡式為,
故答案為:
點評:本題主要考查有機物的推斷與合成,需要學生對反應信息進行利用,注意從斷鍵、成鍵理解雙烯合成反應,掌握官能團的性質與轉化是關鍵,難度中等.
練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

已知:①H2O(g)═H2O(l)△H2=-44kJ?mol-1
②2H2(g)+O2(g)═2H2O(g)△H2=-483.6kJ?mol-1
③N2(g)+3H2(g)═2NH3(g)△H2=-92.4kJ?mol-1
下列說法正確的是( 。
A、反應②中的能量變化如圖所示,則△H2=E1-E3
B、H2的燃燒熱為△H=-241.8kJ?mol-1
C、由反應③知在溫度一定的條件下,在一恒容密閉容器中通入1molN2和3molH2,反應后放出的熱量為92.4kJ
D、反應③中加入催化劑,通過降低反應所需的活化能來增大反應速率

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科目:高中化學 來源: 題型:

某質子交換膜可通過如下方法合成,部分反應條件未列出.

已知:
回答下列問題:
(1)反應①~⑧中屬于加成反應的是
 
,反應③的目的是
 

(2)寫出反應⑥的化學方程式
 

(3)該質子交換膜在一定條件下可水解生成,它們的物質的量之比為
 

(4)請設計從F制取(用反應流程圖表示并注明反應條件)
 

例:由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為

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科目:高中化學 來源: 題型:

鐵及其化合物有重要用途,如聚合硫酸鐵[Fe2(0H)n(S043-
n
2
]m是一種新型高效的水處理混凝劑,而高鐵酸鉀(其中鐵的化合價為+6)是一種重要的殺菌消毒劑,某課題小組設 計如下方案制備上述兩種產品:

請回答下列問題:
(1)若A為H20(g),可以得到Fe304,寫出Fe與H20(g)反應的化學方程式的電子式:
 

(2)若B為NaCl03與稀硫酸,寫出其氧化Fe2+的離子方程式(還原產物為CD):
 

(3)若C為KKO3和KOH的混合物,寫出其與Fe2O3加熱共融制得高鐵酸鉀的化學方程式并配平:
 
Fe2O3+
 
KNO3+
 
KOH-
 
 
+
 
KNO2+
 
 

(4)為測定溶液I中鐵元素的總含量,實驗操作:準確量取20.00mL溶液I于帶塞錐形瓶中,加入足量H202,調節(jié)pH<3,加熱除去過量H202;加入過量KI充分反應后,再用O.1OOOmol?L-1 Na2S2O3標準溶液滴定至終點,消耗標準溶液20.00mL.
已知:2Fe3++2I-═2Fe2++I2    I2+2S2O32-═2I-+S4O62-
①寫出滴定選用的指示劑
 
,滴定終點觀察到的現(xiàn)象
 

②溶液Ⅰ中軼元素的總含量為
 
g?L-1.若滴定前溶液中H202沒有除盡,所測定的鐵元素的含量將會
 
 (填“偏高”“偏低”“不變”).
(5)設計實驗方案,檢驗溶液I中的Fe2+和Fe3+
 

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科目:高中化學 來源: 題型:

已知:反應①②③的平衡常數(shù)(K)與反應熱(△H)的部分相關數(shù)據(jù)如表所示.
反應平衡常數(shù)(K)反應熱(△H)
900℃1100℃900℃
①Fe(s)+CO2(g)   FeO(s)+CO(g)1.982.15akJ/mol
②Fe(s)+H2O(g)  FeO(s)+H2(g)1.981.47
③CO(g)+H2O(g)CO2(g)+H2(g)ckJ/mol
請各級表中相關信息回答:
(1)反應①為
 
(填“放熱”或“吸熱”)反應;反應②的反應熱△H=
 
kJ/mol(用含a、c的代數(shù)式表示).
(2)一定溫度下,某固定容積的容器中發(fā)生反應②,下列選項中可判斷該反應已達到平衡狀態(tài)的是
 
(填選項字母).
A.混合氣體的密度不變
B.容器內的總壓強恒定
C.混合氣體中H2百分含量不變
D.容器內H2(g)和H2O物質的量濃度之比為1:1
(3)如圖中曲線表示反應③在T1℃時CO2的物質的量n(CO2)隨時間(t)的變化趨勢,請在圖中畫出T2℃時(T2>T1),n(CO2)隨時間(t)的變化趨勢.
(4)900℃,向容積為2L的密閉容器中充入1.20mol CO(g)和0.6molH2O(g)發(fā)生反應③,反應進行到5min時達到平衡,則5min內,用H2表示的反應速率為
 
;平衡時,c(CO)=
 

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科目:高中化學 來源: 題型:

下列有關實驗操作、現(xiàn)象或實驗原理敘述錯誤的是( 。
A、紙層折法分離Fe3+和Cu2+的實驗中,點樣后的濾紙需晾干后可使用
B、在中和熱測定的實驗中,可將反應前氫氧化鈉溶液的溫度作為起始溫度
C、將Kcl和NaNO3的混合液加熱并濃縮至有晶體析出時,趁熱過濾可分離得NaCl晶體
D、(鍍鋅鐵皮鋅鍍層厚度的測定)實驗中,當鋅完全溶解后,鐵與酸反應產生氫氣的速率會顯著減慢,借此可判斷鋅鍍層是否反應完全

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科目:高中化學 來源: 題型:

下列有關實驗的操作,原理和現(xiàn)象的敘述不正確的是( 。
A、分液操作時,若要回收上層液體,應先從上口倒出上層液體,再從下口將下層液體放出
B、濃的NaOH溶液不慎濺到皮膚上,可無用大量水沖洗,再涂上硼酸或稀醋酸溶液
C、AlCl3溶液中加入過量NaF固體,再滴加氨水,無沉淀產生說明[AlF6]3-很難電離
D、檢驗Cl-時,為了排除SO42-的干擾,可先滴加過量的Ba(NO32溶液后,取上層溶液,再滴加AgNO3溶液,若有白色沉淀,則表明原溶液中有Cl-存在

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科目:高中化學 來源: 題型:

下列實驗誤差分析錯誤的是(  )
A、用濕潤的pH試紙測稀堿液的pH,測定值偏小
B、酸堿中和滴定時用待測液潤洗錐形瓶,所測結果偏高
C、滴定前滴定管內無氣泡,終點讀數(shù)時有氣泡,所測體積偏小
D、測定中和反應的反應熱時,將堿緩慢倒入酸中,所測最高溫度值偏大

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科目:高中化學 來源: 題型:

有①氨水、②NH4Cl溶液、③Na2CO3溶液、④NaHCO3溶液各25mL,物質的量濃度均為0.1mol/L,下列說法正確的是( 。
A、4種溶液pH的大小順序:①>④>③>②
B、溶液①、②等體積混合后pH>7,則c(NH4+)<c(NH3?H2O)
C、向溶液①、②中分別加入25 mL 0.1mol/L 鹽酸后,溶液中c(NH4+):①>②
D、向溶液③、④中分別加入25mL 0.1mol/L NaOH溶液后,兩溶液中的離子種類相同

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