Question

【題目】有機(jī)物W（C16H14O2）用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）F的化學(xué)名稱(chēng)是_______，⑤的反應(yīng)類(lèi)型是_______。

（2）E中含有的官能團(tuán)是_______（寫(xiě)名稱(chēng)），E在一定條件下聚合生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（3）E + F→W反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。

（4）與A含有相同官能團(tuán)且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有_______種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（5）參照有機(jī)物W的上述合成路線，寫(xiě)出以M和CH3Cl為原料制備F的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 +H2O 5

【解析】

A和Br2的CCl4溶液反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B在NaOH的水溶液下發(fā)生水解反應(yīng)，－Br被—OH取代，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)中，與—OH相連的C上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生醇的催化氧化，—CH2OH被氧化成—CHO，醛基再被氧化成－COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)分子式，D到E消去了一分子水，為醇羥基的消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和苯甲醇F，在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)F的名稱(chēng)是苯甲醇；根據(jù)分子式，D到E消去了一分子水，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基；E中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)E中含有羧基，F中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為++H2O；

(4)有A含有相同的官能團(tuán)且含有苯環(huán)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則含有碳碳雙鍵，除了苯環(huán)外，還有3個(gè)C原子，則苯環(huán)上的取代基可以為－CH=CH2和－CH3，有鄰間對(duì)，3種同分異構(gòu)體；也可以是－CH=CHCH3，或者－CH2CH=CH2，共2種；共5種；核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)由M到F，苯環(huán)上多了一個(gè)取代基，利用已知信息，可以在苯環(huán)上引入一個(gè)取代基，－CH2OH，可由氯代烴水解得到，則合成路線為。