Question

【題目】以A、B兩種烴為原料，合成治療高血脂藥物M的路線如下圖所示(部分反應(yīng)條件和試劑略去)：

已知：①A的密度是同條件下H2密度的13倍；

②RClRCNRCOOH(R表示烴基)；

③CCOOHCOOHR1R2R1CHCOOHR2(R1和R2表示烴基)。

請回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為_____________，E中官能團的名稱為_____________。

(2)A→C的反應(yīng)類型為_____________。M分子的核磁共振氫譜中有________組吸收峰。

(3)J→K的化學(xué)方程式為_____________。

(4)有機物N比L少三個“CH2”基團，同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個取代基；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。

(5)參照上述合成路線和信息，以CClClCH3CH3和乙醇為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備2－甲基丙酸乙酯的合成路線：_______。

Answer 1

【答案】對二甲苯(或1，4－二甲苯) 羧基 加成反應(yīng) 10 36 CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3

【解析】

由題給信息可推知，A為CH≡CH，B為，C為，D為，E為，G為，K為

，L為，據(jù)此答題。

（1）B為，化學(xué)名稱為對二甲苯(或1，4－二甲苯)，E為，官能團的名稱為羧基，故答案為：對二甲苯(或1，4－二甲苯)，羧基。

（2）A→C的反應(yīng)為CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，其核磁共振氫譜中有10組吸收峰，故答案為：加成反應(yīng)，10。

（3）J→K為在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可得其化學(xué)方程式為：

，故答案為：

。

（4）L為，由題中所給信息，N比L少三個“CH2”基團，且其同分異構(gòu)體中含有酚羥基和羧基，苯環(huán)上有兩個取代基，則先寫丁基的結(jié)構(gòu)簡式，有4種，分別為：，再用-COOH取代每種丁基上的氫原子，分別有4種，4種，3種，1種，進而將所得取代基連到含有酚羥基的苯環(huán)上，又分別有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，共（4+4+3+1）×3=36種，故答案為：36。

（5）由逆推法可，2-甲基丙酸乙酯可由2-甲基丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成，應(yīng)用題中已知信息，先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為，進一步轉(zhuǎn)化為，綜上可得合成路線為：

CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3，故答案為：CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3。