Question

8．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖．關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是（　�。�

• A． A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)
• B． A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
• C． 符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種
• D． 與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種

Answer 1

分析 有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明A含有四種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明A含有四種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．只有苯環(huán)能與氫氣反應(yīng)，則A在一定條件下可與3 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，只有一種，故C正確；
D．屬于同類化合物，應(yīng)含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，故5種異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；
故選：C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)性質(zhì)等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，選項(xiàng)D同分異構(gòu)體的判斷是易錯(cuò)點(diǎn)，容易忽略酸與酚形成的酯．