Question

13．OPA是一種重要的醫(yī)藥中間體，有關(guān)它的轉(zhuǎn)化如下：

已知：Cannizzaro反應(yīng)是無α-H（醛基相鄰碳上的氫）的醛的歧化反應(yīng)（如甲醛、甲醛等：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK）．
（1）A是摩爾質(zhì)量為106g/mol的烴，則A的分子式是C₈H₁₀．
（2）A→B和A→C的反應(yīng)類型都屬于取代反應(yīng)；其中“條件①”是光照．
（3）OPA分子中含有2個(gè)相同的官能團(tuán)，則OPA的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）D中含2個(gè)不同的官能團(tuán)，E的化學(xué)式為．D→E的化學(xué)方程式是n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O（不必注反應(yīng)條件）．
（5）F是D的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的一氯代物只有1種，除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式可能（寫1種即可）．

Answer 1

分析 A是摩爾質(zhì)量為106g/mol的烴，根據(jù)商余法可知其分子式為C₈H₁₀，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，根據(jù)B的分子式可知，A與溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代生成B為，根據(jù)OPA的分子式可知，OPA分子中含有2個(gè)相同的官能團(tuán)，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生堿性水解得OPA為，D中含2個(gè)不同的官能團(tuán)，OPA發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)得D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)得E為，據(jù)此答題．

解答 解：A是摩爾質(zhì)量為106g/mol的烴，根據(jù)商余法可知其分子式為C₈H₁₀，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，根據(jù)B的分子式可知，A與溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代生成B為，根據(jù)OPA的分子式可知，OPA分子中含有2個(gè)相同的官能團(tuán)，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生堿性水解得OPA為，D中含2個(gè)不同的官能團(tuán)，OPA發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)得D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)得E為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，則A的分子式是 C₈H₁₀，
故答案為：C₈H₁₀；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A→B和A→C的反應(yīng)類型都屬于取代反應(yīng)；其中“條件①”是 光照，
故答案為：取代；光照；
（3）根據(jù)上面的分析可知，則OPA的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，D→E的化學(xué)方程式是：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）D為，F(xiàn)是D的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的一氯代物只有1種，除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式可能為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．