Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（）生產(chǎn)過程如下：

據(jù)圖填寫下列空白：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，B的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（2）反應(yīng)④屬于

 

，反應(yīng)⑤屬于

 

；
（3）③和⑥的目的是

 

；
（4）寫出反應(yīng)⑤的方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng)，則B為，C為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為，反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)④是引入-COOH的反應(yīng)，故B為，C為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)中④甲基氧化為羧基，所以反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是B中羧基與乙醇發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代（酯化）反應(yīng)；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑥的目的是：保護酚羥基，防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；
（4）反應(yīng)⑤是中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程為，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：．

點評：本題考查有機化學(xué)推斷，難度中等，注意結(jié)合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用，在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團以及官能團的位置．