Question

如圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖：

己知：A、D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧：G能與NaHC0₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1：1．
（1）①、⑤的反應(yīng)類型依次為

 

、

 

；
（2）B的名稱為：

 

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：
②

 

③

 

⑥

 

（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基
b．能與NaOH溶液反應(yīng)
c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個(gè)數(shù)為：

166×57.8%

12

=8，H原子數(shù)目為：

166×3.6%

1

=6，O原子數(shù)目為：

166-12×8-6

16

=4，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D為，乙二醇和對(duì)二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個(gè)數(shù)為，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D為，乙二醇和對(duì)二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H為，
（1）根據(jù)分析可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：1，2-二溴乙烷；；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)③為與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)的反應(yīng)方程式為：+Cl₂

光照

+2HCl；
反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；+Cl₂

光照

+2HCl；；
（4）F（）有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，b．能與NaOH溶液反應(yīng)，含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：（任選一種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題，解答關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用；試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．