Question

【題目】3－對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_____________種，A中含官能團(tuán)的名稱為_______________________。

(2)試劑C可選用下列中的_________________。

a．溴水

b. 銀氨溶液

c．酸性KMnO4溶液

d．新制Cu(OH)2懸濁液

(3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。

(4)D的分子式為______________，由D→E的反應(yīng)類型是_________________，E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

Answer 1

【答案】3 醛基 bd +2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O C10H10O2 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

【解析】

對(duì)甲基苯甲醛(A)是由甲苯和CO反應(yīng)得到的，考慮到各個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，故該反應(yīng)可認(rèn)為是加成反應(yīng)；對(duì)甲基苯甲醛(A)與乙醛在特定條件下反應(yīng)生成B，由反應(yīng)條件可知發(fā)生的是與已知信息中類似的反應(yīng)，因此B的結(jié)構(gòu)即為；那么由B生成D(結(jié)構(gòu)為)，則需要發(fā)生氧化反應(yīng)將醛基轉(zhuǎn)化為羧基，同時(shí)也要保證碳碳雙鍵不會(huì)被氧化；最后再由D(結(jié)構(gòu)為)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)獲得3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯。

(1)A為對(duì)甲基苯甲醛，與A互為同分異構(gòu)體且能夠與FeCl3顯紫色的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)中必然含有酚羥基，因此滿足條件的A的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為-OH和，按照鄰間對(duì)的位置排列，會(huì)產(chǎn)生三種同分異構(gòu)體；A中的官能團(tuán)名稱為醛基；

(2)通過(guò)分析可知，B轉(zhuǎn)化為D需要發(fā)生氧化反應(yīng)，為了避免碳碳雙鍵被氧化，需要選用較弱的氧化劑如銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案選bd；

(3) 的結(jié)構(gòu)中能與NaOH溶液反應(yīng)的為1個(gè)酯基，該酯基水解后生成的酚羥基也可以與NaOH溶液反應(yīng)；因此該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為：+2NaOH++H2O；

(4)由D的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C10H10O2；通過(guò)分析可知，D生成E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成的高分子有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為。