Question

二乙酸一1，4一環(huán)己二醇酯是一種重要的化工原料，它可通過下列路線合成：

（1）已知反應(yīng)①的反應(yīng)物是環(huán)己烷與氯氣，則該反應(yīng)的反應(yīng)條件主要為

 

．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

．反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是

 

，該反應(yīng)的反應(yīng)物除路線中已給出的有機(jī)物外，還有

 

（填化學(xué)式）．
（3）有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，A發(fā)生反應(yīng)③為烯烴與氯氣加成生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對環(huán)己二醇，所以生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答： 解：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，A發(fā)生反應(yīng)③為烯烴與氯氣加成生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對環(huán)己二醇，所以生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，

（1）已知反應(yīng)①的反應(yīng)物是環(huán)己烷與氯氣，則該反應(yīng)的反應(yīng)條件主要為光照，故答案為：光照； 　　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②的反應(yīng)類型消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)物除路線中已給出的有機(jī)物外，還有反應(yīng)⑤中要用溴單質(zhì)發(fā)生1，4加成，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)； Br₂；
（3）根據(jù)上面的分析可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式是．C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；；
（4）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，明確反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系是解答的關(guān)鍵．