Question

12．是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的方程式CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）下列關(guān)于G的說法正確的是abdf．
a．可使酸性KMnO₄溶液褪色            b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1mol G最多能和3mol氫氣反應(yīng)       d．分子式是C₉H₆O₃
e．該有機物遇FeCl₃溶液會變色           f．它能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
（5）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式：．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，
（1）由以上分析可知，A為CH₃CHO，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；

（2）由以上分析可知E為，故答案為：；
（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以：
a．可使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
 b．能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故b正確；
c．1mol G最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯誤；
 d．分子式是C₉H₆O₃，故d正確；
e．該有機物中沒有酚羥基，所以遇FeCl₃溶液不會變色，故e錯誤；
 f．它能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)，故f正確，
故選abdf．
 （5）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細審題，把握題給信息．