Question

14．以肉桂酸乙酯M為原料，經過相關化學反應合成的抗癌藥對治療乳腺癌有著顯著的療效．已知M能發(fā)生如圖轉化：

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，E中含有官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）寫出反應③和⑥的化學方程式：或、2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）在合適的催化劑條件下，由E可以制備高分子化合物H，H的結構簡式為或，由E導H的反應類型為縮聚反應．
（4）反應①～⑥中，屬于取代反應的是①③④⑤．
（5）I是B的同分異構體，且核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，I的結構簡式為CH₃OCH₃．
（6）1molA與氫氣完全反應，需要氫氣89.6L（標準狀況下）．
（7）A的同分異構體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應的同分異構體有4種（不包含A）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質轉化關系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應，根據(jù)A的分子式可知，B含有兩個碳的醇，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成G為CH₃CHO，A為羧酸，比較A和F的分子式可知，反應②為加成反應，反應③C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應生成D，反應④D再酸化（復分解反應）生成E，反應⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得F，F(xiàn)分子式為：C₁₈H₁₆O₄，則E為C₉H₁₀O₃，E中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，則E的結構簡式為或，反應⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得F，F(xiàn)為，
，D為或，C為或，A為，結合A和B的結構可確定M為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應，根據(jù)A的分子式可知，B含有兩個碳的醇，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成G為CH₃CHO，A為羧酸，比較A和F的分子式可知，反應②為加成反應，反應③C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應生成D，反應④D再酸化（復分解反應）生成E，反應⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得F，F(xiàn)分子式為：C₁₈H₁₆O₄，則E為C₉H₁₀O₃，E中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，則E的結構簡式為或，含有的官能團為：羥基、羧基，反應⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得F，F(xiàn)為，
，D為或，C為或，A為，
故答案為：羥基、羧基；；
（2）C為或，反應③為消去反應：或，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成G為CH₃CHO，反應⑥為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：或，
；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）E的結構簡式為或，由E可以制備高分子化合物H，為縮聚反應，H為：或，

故答案為：或；縮聚反應；

（4）根據(jù)上面的分析可知，反應①～⑥中，屬于取代反應的是①③④⑤，②為加成反應，⑥為氧化反應，
故答案為：①③④⑤；
（5）B為CH₃CH₂OH，I是B的同分異構體，且核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，I為二甲醚，結構簡式為CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃OCH₃；
（6）A為，1molA與氫氣完全反應，需要氫氣4mol，標準狀況下體積為89.6L，
故答案為：89.6；

（7）A為，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，又能與碳酸氫鈉溶液反應說明有羧基，根據(jù)分子式可知為-COOH與碳碳雙鍵分別位于該取代基的鄰位、間位、對位，另一種為，所以同分異構體共有4種，
故答案為：4．

點評 本題以肉桂酸乙酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，題目難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．