Question

4．某藥學(xué)雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示．J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線如下（部分產(chǎn)物已略去）：


已知：①CH₂=CHR₁+CH₂=CHR₂$\stackrel{催化劑}{?}$ CH₂=CH₂+R₁CH=CHR₂
②R-CH₂-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ R-CHCl-CH=CH₂+HCl
③核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1；
F是油脂水解的產(chǎn)物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物．
請回答下列問題：
（1）該藥物可能具有的性質(zhì)是bd（填字母編號）．
a．易溶于水   b．能發(fā)生加成反應(yīng)    c．能發(fā)生水解反應(yīng)    d．能發(fā)生取代反應(yīng)
（2）H分子中含有官能團(tuán)的名稱是醛基；G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是2-丁烯．
（4）C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→K；F+I→J．
（6）寫出同時滿足下列條件的I的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析 A核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個數(shù)之比為3：1，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為；G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據(jù)C→D→E→F的反應(yīng)條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F(xiàn)為，據(jù)此可解答．

解答 解：A核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個數(shù)之比為3：1，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為；G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據(jù)C→D→E→F的反應(yīng)條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F(xiàn)為，
（1）a．該物質(zhì)中沒有親水基，只有憎水基，則不易溶于水，故錯誤；
b．含有苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
c．不含酯基或鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故錯誤；
d．含有苯環(huán)，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
故選bd；
（2）G為，H為，H中官能團(tuán)名稱是醛基，
故答案為：醛基；；
（3）A為CH₃CH=CHCH₃，其名稱是2-丁烯，故答案為：2-丁烯；
（4）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，B→K發(fā)生的是加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；F是I是，其反應(yīng)生成藥物的同分異構(gòu)體，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（6）I為根據(jù)所給條件，其同分異構(gòu)體應(yīng)具有醛基和另一取代基且在對位，其結(jié)構(gòu)可能有，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移、知識綜合運(yùn)用能力，A和G的推斷為解答該題的關(guān)鍵，注意充分利用題給信息解答問題，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．