Question

【題目】合成藥物X、Y 和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線。

已知I.反應①、反應②的原子利用率均為100%。

II.(R或R′可以是烴基或H原子)

請回答下列問題:

（1）A的結構簡式為________________。

（2）Z中的官能團名稱為_____________________，反應③的條件為_________________。

（3） 關于藥物Y()的說法正確的是_____________________。

A.1mol 藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L氫氣

B.藥物Y 的分子式為C8H8O4，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.藥物Y 中⑥、⑦、⑧三處-OH 的活潑性中強到弱的順序是⑧>⑥>⑦

D.1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗分別為4mol和2mol

（4）寫出反應E→F 的化學方程式________________。F→X的化學方程式_________________。

（5）寫出符合下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_________________________。

①FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應，且是苯的二元取代物；

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；

③核磁共振氫譜有6個峰。

（6）參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料，其它無機試劑任選設計合成Z 的線路。__________

Answer 1

【答案】 CH≡CH 酯基 NaOH 水溶液、加熱 B、C

【解析】反應①、反應②的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為；C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X；乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應得到Z()。

(1)根據(jù)上述分析，A為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；

(2)Z為，其中的官能團為酯基，反應③為鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱，故答案為：酯基； NaOH水溶液、加熱；

(3)藥物Y為。A．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，故A錯誤；B．藥物Y的分子式為C8H8O4，含有酚羥基，能夠被高錳酸鉀氧化，高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應，1molY消耗2molBr2，故D錯誤；故選BC；

(4)反應E-F的化學方程式：，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X，反應的方程式為，故答案為：；；

(5)E()同分異構體的符合下列條件：①FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應，說明屬于酚類化合物，且是苯的二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜有6個峰，符合條件的同分異構體有：或，故答案為：或；

(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應得到，合成路線流程圖為：，故答案為：。