【題目】合成藥物X、Y 和高聚物Z,可以用烴A為主要原料,采用以下路線。

已知I.反應①、反應②的原子利用率均為100%。

II.(RR′可以是烴基或H原子)

請回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(2)Z中的官能團名稱為_____________________,反應③的條件為_________________

(3) 關于藥物Y()的說法正確的是_____________________。

A.1mol 藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L氫氣

B.藥物Y 的分子式為C8H8O4,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.藥物Y 中⑥、、⑧三處-OH 的活潑性中強到弱的順序是⑧>>

D.1mol藥物YH2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗分別為4mol2mol

(4)寫出反應E→F 的化學方程式________________。F→X的化學方程式_________________

(5)寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。

FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應,且是苯的二元取代物;

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應;

③核磁共振氫譜有6個峰。

(6)參考上述流程以CH3CHOCH3OH為起始原料,其它無機試劑任選設計合成Z 的線路。__________

【答案】 CH≡CH 酯基 NaOH 水溶液、加熱 B、C

【解析】反應①、反應②的原子利用率均為100%,屬于加成反應,結(jié)合反應②的產(chǎn)物,可知烴AHC≡CH,B,而G的相對分子質(zhì)量為78,則G;C可以發(fā)出催化氧化生成D,D發(fā)生信息中I的反應,則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應,則C,D,E,F(xiàn),F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X;乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到,與甲醇反應酯化反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應得到Z()。

(1)根據(jù)上述分析,AHC≡CH,故答案為:HC≡CH;

(2)Z,其中的官能團為酯基,反應③為鹵代烴的水解反應,反應條件為NaOH水溶液、加熱,故答案為:酯基; NaOH水溶液、加熱;

(3)藥物Y。A.羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣,1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣,標況下氫氣體積為33.6L,但氫氣不一定處于標況下,故A錯誤;B.藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基,能夠被高錳酸鉀氧化,高錳酸鉀溶液褪色,故B正確;C.羧基酸性最強,酚羥基酸性很弱,醇羥基表現(xiàn)為中性,藥物Y中⑥、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧⑦,故C正確;D.苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應,1mol藥物Y3molH2加成,Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應,1molY消耗2molBr2,故D錯誤;故選BC;

(4)反應E-F的化學方程式:,F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X,反應的方程式為,故答案為:;

(5)E()同分異構(gòu)體的符合下列條件:①FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應,說明屬于酚類化合物,且是苯的二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,含有甲酸形成的酯基,③核磁共振氫譜有6個峰,符合條件的同分異構(gòu)體有:,故答案為:;

(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到,與甲醇反應酯化反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應得到,合成路線流程圖為:,故答案為:。

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