Question

17．工業(yè)上以1，3-丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成流程圖如圖

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B中含有的官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、氯原子．
（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）寫出含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）根據(jù)以上合成信息，以乙烯為原料合成1，6-己二醇，其他試劑任選，寫出合成的流程圖．

Answer 1

分析 由反應(yīng)⑤可知C為，由反應(yīng)③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應(yīng)①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子；
（2）反應(yīng)②為烯烴的加成反應(yīng)；
（3）由分析可知C為；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應(yīng)生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇．

解答 解：由反應(yīng)⑤可知C為，由反應(yīng)③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應(yīng)①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）反應(yīng)②為烯烴的加成反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（3）由分析可知C為，故答案為：；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應(yīng)生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握提給信息以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等．