Question

15．具有下列分子式的一氯代烷中，水解后產物在紅熱銅絲催化下，最多可被空氣氧化生成四種不同的醛的是（　�。�

• A． C₄H₉Cl
• B． C₃H₇Cl
• C． C₆H₁₃Cl
• D． C₅H₁₁Cl

Answer 1

分析 先確定烷烴的對稱中心，即找出等效的氫原子，再根據(jù)先中心后外圍的原則，將溴原子逐一去代替氫原子，有幾種氫原子就有幾種一溴代烴，溴原子只有連接在鍵端的碳原子上水解生成的醇，且該碳上有氫原子，才能被氧化成醛，據(jù)此即可解答．

解答 解：先確定烷烴的一溴代物的種類，然后，溴原子只有連接在鍵端的碳原子上水解生成的醇，且該碳上有氫原子，才能被氧化成醛．
A．正丁烷兩種一溴代物，異丁烷兩種一溴代物，共4種，所以分子式為C₄H₉Br的同分異構體共有4種，其中溴原子連接在鍵端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故A錯誤；
B．C₃H₇Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代烴為：CH₃CH₂CH₂Br，被空氣氧化生成1種醛：CH₃CH₂CHO，故B錯誤；
C．C₆H₁₄屬于烷烴，主鏈為6個碳原子有：CH₃（CH₂）₄CH₃；主鏈為5個碳原子有：CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；主鏈為4個碳原子有：CH₃CH₂C（CH₃）₃；CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃，則相應的一取代物分別有3、5、4、3、2種．故分子式為C₆H₁₃-的同分異構體共有17種；最多可被空氣氧化生成17種不同的醛，故C錯誤；
D．C₅H₁₁Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代烴為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br 1-溴戊烷；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br 2-甲基-1-溴丁烷；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br 3-甲基-1-溴丁烷；CH₃C（CH₃）₂CH₂Br 2，2-二甲基-1-溴丙烷；被空氣氧化生成4種不同的醛為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO 戊醛；CH₃CH₂CH（CH₃）CHO 2-甲基丁醛；CH₃CH（CH₃）CH₂CHO 3-甲基丁醛；CH₃C（CH₃）₂CHO 2，2-二甲基丙醛；故D正確；
故選D．

點評 本題考查同分異構體的應用和鹵代烴的水解、醇的氧化等知識，可以根據(jù)所學知識來回答，題目難度中等．