Question

【化學--選修有機化學基礎(chǔ)】
環(huán)己烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂

O2，Zn/H2O

 R₁-CHO+R₂-CHO
（1）F的名稱是

 

，C中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）③的反應條件是

 

．
（3）寫出下列反應類型：⑥

 

，⑨

 

．
（4）寫出②反應化學方程式：

 

．
（5）寫出⑩反應化學方程式：

 

．
（6）試寫出C與新制銀氨溶液反應的化學方程式：

 

（7）D的一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應，且能和NaHCO₃反應，有三種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1：2：3，試寫出結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，
（1）F為HOCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，C為OHC-CHO，含有的官能團是醛基，故答案為：乙二醇；醛基；
（2）反應③是鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）反應⑥是醛發(fā)生氧化反應生成羧酸，反應⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：氧化反應；消去反應；
（4）反應②的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）反應⑩的化學方程式為：，故答案為：；
（6）C為OHC-CHO，與新制銀氨溶液反應的化學方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+6NH₃+4Ag↓+2H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+6NH₃+4Ag↓+2H₂O；
（7）D（OHCCH₂CH₂CHO）的一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應，且能和NaHCO₃反應，含有羧基與碳碳雙鍵，有三種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1：2：3，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，是常見題型，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，對學生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．