Question

10．有機(jī)物A可作為合成降血脂藥物安妥明（） 和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之一．
已知：
①如下有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生變化：→
②某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯，如：
nHOCH₂CH₂OH+$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）ROH
相關(guān)的合成路線如圖所示．

（1）經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下（3.36L CO₂和2.7gH₂O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個(gè)吸收峰．則A的分子式是C₃H₆O．
（2）E→安妥明反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的，E的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫1種即可）．
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)
②X的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團(tuán)能被連續(xù)氧化為羧基．

Answer 1

分析 有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個(gè)吸收峰，則n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則1mol有機(jī)物含有3molC，6molH，O為$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有機(jī)物的分子式為C₃H₆O，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為，E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，可推的E為
，D為，由C的分子式，又由羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)，得C為，B為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．

解答 解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個(gè)吸收峰，則n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，則1mol有機(jī)物含有3molC，6molH，O為$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有機(jī)物的分子式為C₃H₆O，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯的方程式，倒推F為，E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，可推的E為
，D為，由C的分子式，又由羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)，得C為，B為，（1）由以上分析可知A的分子式為，
故答案為：C₃H₆O；
（2）E為，與乙醇反應(yīng)置換反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；
（3）由以上分析可知F為，故答案為：；
（4）E為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體：①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
②X的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，應(yīng)位于對(duì)位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1mol CO₂，與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂；說(shuō)明分子中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH；
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)所生成的官能團(tuán)能被連續(xù)氧化為羧基，說(shuō)明應(yīng)含有-CH₂Cl的結(jié)構(gòu)，則可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度不大，注意根據(jù)題給信息推斷A的分子式和結(jié)構(gòu)，本題可采用倒推法推斷，明確各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意根據(jù)題目要求推斷可能具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)．