Question

5．有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素，可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提�。�純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗：
限選試劑：蒸餾水、2mol•L^-1鹽酸溶液、2mol•L^-1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO₃粉末、金屬Na、
無水乙醇

實驗步驟	實驗結(jié)論
（1）A的質(zhì)譜圖如下：	（1）證明A的相對分子質(zhì)量為90．
（2）將此9.0g A在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和13.2g．	（2）證明A的分子式為： C3H6O3．
（3）另取兩份9.0g A分置于不同的試管中．往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng)，生成2.24 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）． 往另一份A中加入足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成2.24 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）證明A的分子中含有羧基和羥基官能團(tuán)．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為： ．

Answer 1

分析 （1）質(zhì)譜圖中峰值最高者即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量；
（2）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羧基和羥基都可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比．

解答 解：（1）質(zhì)譜圖中峰值最高者即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，圖中最高為90，故相對分子質(zhì)量為90，
故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，
堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，
所以有機(jī)物中碳個數(shù)是3，氫個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量為：$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，
因含有一個羧基，所以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），羧基和醇羥基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，
因A含一個羧基和一個羥基，所以0.1molA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），
故答案為：2.24；足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成2.24 L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識的整合能力，難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系．