Question

相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
Ⅲ當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ�；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入羧基的間位．
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2）反應(yīng)②的類型是

 

； 反應(yīng)①所需的試劑和條件是

 

；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

 

；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有

 

種；
（5）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步），請在答題紙的方框中表示．例：

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

…

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令其分子組成為CxHy，分子中最大碳原子數(shù)為

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為鹵代烴，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．由甲苯與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合苯胺容易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化甲基為-COOH，再還原硝基為氨基，故在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化得到G為，G再Fe/HCl條件下硝基被還原生成，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，該反應(yīng)為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，則H為；
（5）中在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令其分子組成為CxHy，分子中最大碳原子數(shù)為

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為鹵代烴，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．由甲苯與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合苯胺容易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化甲基為-COOH，再還原硝基為氨基，故在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化得到G為，G再Fe/HCl條件下硝基被還原生成，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，該反應(yīng)為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，則H為，
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)①是在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，
故答案為：氧化反應(yīng)；濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

故答案為：；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，2個-OH有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CHO有2種、3種、1種位置，故符合條件同分異構(gòu)體共有2+3+1=6種，故答案為：6；
故答案為：6；
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)及反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行推斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、分析推理能力，是有機熱點題型，難度中等．