Question

I．施安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成．

（1）已知A是的單體，則A中所含官能團的名稱是

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；用系統(tǒng)命名法給C命名為

 

．
（3）C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．F→G的反應(yīng)類型為

 

．
（4）L是E的同分異構(gòu)體，分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有 、

 

、

 

、

 

．
Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰．按如下路線，由H可合成高聚物V

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）Q→V反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；
II．H是C的同系物，H的相對分子質(zhì)量是167，H的碳原子個數(shù)為：

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
（1）A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCOOH，C的名稱為：2-溴丙酸，
故答案為：CH₃CH₂COOH；2-溴丙酸；
（3）C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個方面，一是消去溴化氫分子的反應(yīng)，二是酸堿中和反應(yīng)，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+2H₂O+NaBr；
根據(jù)F和G結(jié)構(gòu)簡式的差異性知，F(xiàn)和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
故答案為：CH₃CHBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+2H₂O+NaBr；取代反應(yīng)；
（4）L是E的同分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環(huán)上有兩種等效H原子，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、，
故答案為：、、；
II．H是C的同系物，H的相對分子質(zhì)量是167，H的碳原子個數(shù)為：

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡式為，
（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（8）Q→V的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，題目難度中等，明確有機物的結(jié)構(gòu)及官能團性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意C和氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)，不僅發(fā)生消去反應(yīng)還發(fā)生中和反應(yīng)，容易漏掉中和反，注意把握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．