Question

【題目】化合物M對(duì)霉菌有較好的抑制作用，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物B的分子式為___；D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為__。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是__。

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(4)寫(xiě)出A與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：__。

(5)寫(xiě)出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體__（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫(xiě)出一種即可）。

①含有硝基和羰基，且分別和苯環(huán)直接相連；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3。

(6)請(qǐng)以、為原料合成化合物，寫(xiě)出制備的合成路線(xiàn)流程圖。（無(wú)機(jī)試劑任用）__。

Answer 1

【答案】C7H6O3 醚鍵、硝基 取代反應(yīng) (或)

【解析】

采用逆推法，由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，依據(jù)反應(yīng)③的條件，應(yīng)為還原-NO2，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②為C的硝化反應(yīng)，從而得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)由以上分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則分子式為C7H6O3；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、硝基。答案為：C7H6O3；醚鍵、硝基；

(2)反應(yīng)②為+HNO3(濃)+H2O，則反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；

(3)由以上分析，可得出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；

(4) A為，與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案為：；

(5)D的符合下列條件“①含有硝基和羰基，且分別和苯環(huán)直接相連；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3”的同分異構(gòu)體應(yīng)具有以下結(jié)構(gòu)片斷：1個(gè)苯基、2個(gè)酚-OH、1個(gè)CH3CO-、1個(gè)-NO2，同時(shí)還要注意結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性，于是得出以下兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：)。答案為：(或)；

(6)依據(jù)題給流程圖中A→B的反應(yīng)，則應(yīng)轉(zhuǎn)化為，然后與發(fā)生取代反應(yīng)，生成，再與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即可得出。制備的合成路線(xiàn)流程圖為。答案為：。