Question

19．某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機中間體M（C₁₆H₁₄O₄）．
已知：
I．R-COOH$→_{②H+H_{2}O}^{①Li甲氨}$R-CHO；
Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)．且lmol M與足量
的銀氨溶液反應能生成4molAg．

（1）有機物B中含有的官能團名稱是溴原子．
（2）有機物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為NaOH（填化學式）．
（3）有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，寫出有機物C的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）①有機物D中不能發(fā)生的反應類型是b（選填序號，下同）．
a．取代反應b．消去反應c．加成反應d．氧化反應
②有機物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式．
i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體
ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀
ⅲ．1molY最多能與2mol NaOH溶液反應
（5）寫出由有機物B與有機物D合成M的化學方程式．

Answer 1

分析 乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成B為CH₂BrCH₂Br．C發(fā)生結(jié)合信息Ⅰ中的反應生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知C中還含有酚羥基，故C為，則D為．有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)，lmol M與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg，說明M分子中含有2個醛基，結(jié)合M的分子式可知，因此生成M的反應可以看作CH₂BrCH₂Br中Br原子被，故M為，據(jù)此解答．

解答 解：乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成B為CH₂BrCH₂Br．C發(fā)生結(jié)合信息Ⅰ中的反應生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知C中還含有酚羥基，故C為，則D為．有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)，lmol M與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg，說明M分子中含有2個醛基，結(jié)合M的分子式可知，因此生成M的反應可以看作CH₂BrCH₂Br中Br原子被，故M為．
（1）有機物B為CH₂BrCH₂Br，含有的官能團為溴原子，故答案為：溴原子；
（2）鹵代烴發(fā)生在堿性條件下水解生成醇，有機物B在NaOH水溶液中水解生成乙二醇，故答案為：NaOH；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）①D的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有酚羥基和醛基，所以可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應，故選：bb；
②D的同分異構(gòu)體符合：i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應，說明含有甲酸形成的酯基，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）B為CH₂BrCH₂Br、D為、M為，所以B、D轉(zhuǎn)化為M的反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機化學方程式的書寫等，充分利用有機物的分子式與M的結(jié)構(gòu)特點進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．