Question

6．已知：
①+→
②CH₂═CH-CH═CH₂+Br₂→CH₂Br-CH═CH-CH₂Br
（1）寫出下列反應產物的結構簡式：
H₂C=CHCH=CHCH₃+H₂C=CHCHO→．
（2）以某鏈烴A為起始原料合成化合物G 的路徑如圖（圖中 Mr 表示相對分子質量）

①寫出反應類型 B→C：水解反應（取代反應），F(xiàn)→G：加成反應．
②寫出下列物質的結構簡式：A：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F(xiàn)：．
③寫出下列反應的化學方程式：B→C：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；D→E：HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．
④寫出 G 與氫氧化鈉溶液反應的方程式．

Answer 1

分析 某鏈烴A的相對分子質量為68，則分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{68}{12}$=5…8，所以該烴的分子式為C₅H₈，其不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，則該烴是炔烴或二烯烴；A和溴發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)A和B的相對分子質量知，A和溴是1：1加成，則A是二烯烴，兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結構，則A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，則B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，C為HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，D為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，E為CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，G為，以此解答該題．

解答 解：（1）由題給信息可知H₂C=CHCH=CHCH₃、H₂C=CHCHO反應生成，故答案為：；
（2）①B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，發(fā)生水解反應后取代反應生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生加成反應生成G，
故答案為：水解反應（取代反應）；加成反應；
②由以上分析可知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F(xiàn)為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；；
③B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，發(fā)生水解反應后取代反應生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，方程式為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr，D為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應生成CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，方程式為HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；
④G為，可在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，方程式可寫為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型和高頻考點，該題需要學生對給予的信息進行利用，根據(jù)有機物相對分子質量判斷發(fā)生的反應，確定D中含有2個羧基，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生的分析推理能力，難度較大．