Question

1．以下是以植物細胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林（G）的路線：

已知：①四氫呋喃結構式為 ，在流程中作反應的催化劑；
②雙烯合成反應：；
③．
回答下列問題：
（1）B的化學命名是2，3，4，5-四羥基戊醛，C含有的官能團的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵和醛基．
（2）E→G的反應類型是取代反應．
（3）D和F的結構簡式是、CH₃NHCOOH．
（4）C與新制氫氧化銅的懸濁液反應的化學方程式為．
（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的簡式：．
①分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（6）有機物H（）是合成抗病毒藥物阿昔洛韋的中間體．參照上述合成路線，寫出以1，3-丁二烯為原料制備H的合成路線流程圖（無機試劑任用）：．

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式確定其名稱，根據C的結構簡式可知其含有的官能團的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵和醛基；
（2）對比E、G的結構可知，E中羥基中H原子被-CONHCH₃取代生成G；
（3）由雙烯合成反應，結合E的結構簡式可知D為；
若E+F→G為加成反應，對比E、G的結構，結合原子守恒，可知F的結構簡式應該是CH₃N=C=O，若E+F→G為取代反應，F的結構簡式可能為CH₃NHCOOH；
（4）C中醛基被氫氧化銅氧化為-COOH，同時生成氧化亞銅與水；
（5）E的不飽和度為5，E的一種同分異構體含有苯環(huán)，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，且能水解，則含有甲酸形成的酯基（-OOCH），分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰，即有四種位置的氫原子，據此書寫E的同分異構體；
（6）以1，3-丁二烯為原料制備H，根據H（）的結構可知，將1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成生成1.4-二溴-2-丁烯，1.4-二溴-2-丁烯再堿性水解得HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，進一步氧化生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成．

解答 解：（1）根據B的結構簡式確定其名稱是2，3，4，5-四羥基戊醛，根據C的結構簡式可知其含有的官能團的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：2，3，4，5-四羥基戊醛；醚鍵、碳碳雙鍵和醛基；
（2）對比E、G的結構可知，E中羥基中H原子被-CONHCH₃取代生成G，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）由雙烯合成反應，結合E的結構簡式可知D為，E+F→G為取代反應，F的結構簡式可能為CH₃NHCOOH，
故答案為：；CH₃NHCOOH；
（4）C中醛基被氫氧化銅氧化為-COOH，同時生成氧化亞銅與水，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）E的不飽和度為5，E的一種同分異構體含有苯環(huán)，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，且能水解，則含有甲酸形成的酯基（-OOCH），分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰，即有四種位置的氫原子，則符合條件E的一種同分異構體的簡式為：，
故答案為：；
（6）以1，3-丁二烯為原料制備H，根據H（）的結構可知，將1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成生成1.4-二溴-2-丁烯，1.4-二溴-2-丁烯再堿性水解得HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，進一步氧化生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成、限制條件同分異構體書寫、官能團的結構與性質等，題目綜合性強，側重考查學生對知識的遷移運用、分析推理能力，注意本題中E+F→G的轉化難以確定發(fā)生的反應類型，題目難度中等．