Question

9．高聚酚酯是涂料家族中的新成員，其環(huán)保功能越來越受到人們的青睞．某種高聚酚酯的合成路線如下：
（1）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；E中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基．
（2）已知系統(tǒng)命名為1-苯基丙烯，則D的名稱（系統(tǒng)命名）是3-苯基丙烯酸．
（3）C在濃硫酸催化下可生成含有3個(gè)六元環(huán)的酯，其結(jié)構(gòu)簡式是；其在相同條件下還可能生成一種高聚酯類化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：．
①含2個(gè)苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)上的一取代物都只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)
（5）關(guān)于高聚酚酯F的說法如下，正確的是bc．
a．該物質(zhì)為一種純凈物
b．其水解產(chǎn)物苯酚的核磁共振氫譜有4組吸收峰
c．能發(fā)生加成、取代反應(yīng)
d．該物質(zhì)最多可消耗nmolNaOH．

Answer 1

分析 （1）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)類型，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為3-苯基丙烯酸；
（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C在濃硫酸催化下可生成含有3個(gè)六元環(huán)的酯，則為兩分子之間脫水形成環(huán)酯，其在相同條件下還可能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成一種高聚酯類化合物；（4）根據(jù)條件①含2個(gè)苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)上的一取代物都只有2種，說明苯環(huán)上的氫原子分布較對(duì)稱，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)，說明有醛基和酯基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可寫同分異構(gòu)體；
（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和酯基，以及F是高聚物等特點(diǎn)判斷．

解答 解：（1）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有官能團(tuán)為酯基，故答案為：加成反應(yīng)；酯基；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為3-苯基丙烯酸，故答案為：3-苯基丙烯酸；
（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C在濃硫酸催化下可生成含有3個(gè)六元環(huán)的酯，則為兩分子之間脫水形成環(huán)酯，其結(jié)構(gòu)簡式是，其在相同條件下還可能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成一種高聚酯類化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）根據(jù)條件①含2個(gè)苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)上的一取代物都只有2種，說明苯環(huán)上的氫原子分布較對(duì)稱，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)，說明有醛基和酯基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）a．F是高聚物，所以F為混合物，故a錯(cuò)誤；
b．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有酯基，其水解產(chǎn)物苯酚的核磁共振氫譜有4組吸收峰，故b正確；
c．F中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成、取代反應(yīng)，故c正確；
d．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，酯基水解后生成的酚也能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以F最多可消耗2nmolNaOH，故d錯(cuò)誤；
故選bc；

點(diǎn)評(píng) 本題易以有機(jī)物的推斷與合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的自學(xué)能力和知識(shí)遷移應(yīng)用能力，是熱點(diǎn)題型．