Question

有機物Q只含碳、氫、氧三種元素，分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為7：10：3，Q具有酸性；1molQ需要1mol氫氧化鈉完全中和；1molQ可以和1molBr₂加成，以測定Q的相對分子質量不大于150．各有機物的轉化關系如圖所示．

回答下列問題：
（1）寫出Q的結構簡式

 

．
（2）反應③的反應類型是

 

．
（3）A-F六種物質中含有手性碳原子的是

 

（用字母填寫）．
（4）寫出一種符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應   ②能發(fā)生水解反應   ③結構中無和環(huán)狀結構
（5）寫出一定條件下F生成高分子化合物的反應方程式

 

．
（6）丙酮酸 是E的最簡單的同系物．
試以丙酮酸為原料合成乙二酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）

 

．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂ 

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物Q只含碳、氫、氧三種元素，分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為7：10：3，Q的相對分子質量不大于150，則Q分子式為C₇H₁₀O₃，Q具有酸性，1molQ需要1mol氫氧化鈉完全中和，則Q分子中含有1個-COOH，1molQ可以和1molBr₂加成，則Q分子中含有1個碳碳雙鍵，Q的不飽和度為

2×7+2-10

2

=3，結合Q與NaBH₄發(fā)生還原反應，可知Q分子中還含有一個C=O雙鍵．
Q發(fā)生氧化反應得到乙二酸與E，則Q分子中存在HOOC-CH=結構，E分子中含有5個C原子，E發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)中含有羥基、羧基，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G為五元環(huán)化合物，只能為1分子F發(fā)生分子內酯化反應生成環(huán)酯，則F分子中羥基連接的碳原子與羧基之間相隔2個碳原子，即Q中存在結構：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q發(fā)生C=O雙鍵的還原反應生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，故B中存在結構：HOOC-CH₂-CH₂-C-C-CH（OH）-，B發(fā)生消去反應生成C，C發(fā)生碳碳雙鍵臭氧氧化生成D與C₂H₄O，C₂H₄O能與銀氨溶液反應生成H，故C₂H₄O為CH₃CHO，H為CH₃COONH₄，可推知C分子中存在CH₃CH=結構，綜上分析可知，Q為HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CO-CH₃，則E為HOOC-CH₂-CH₂-CO-CH₃，F(xiàn)為HOOC-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃，G為．
Q發(fā)生還原反應生成A為HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為HOOC-（CH₂）₄-CH（OH）-CH₃，B發(fā)生消去反應生成C為HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CHCH₃，C發(fā)生信息中臭氧氧化發(fā)生生成乙醛與D，則D為HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，據此解答．

解答： 解：有機物Q只含碳、氫、氧三種元素，分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為7：10：3，Q的相對分子質量不大于150，則Q分子式為C₇H₁₀O₃，Q具有酸性，1molQ需要1mol氫氧化鈉完全中和，則Q分子中含有1個-COOH，1molQ可以和1molBr₂加成，則Q分子中含有1個碳碳雙鍵，Q的不飽和度為

2×7+2-10

2

=3，結合Q與NaBH₄發(fā)生還原反應，可知Q分子中還含有一個C=O雙鍵．
Q發(fā)生氧化反應得到乙二酸與E，則Q分子中存在HOOC-CH=結構，E分子中含有5個C原子，E發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)中含有羥基、羧基，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G為五元環(huán)化合物，只能為1分子F發(fā)生分子內酯化反應生成環(huán)酯，則F分子中羥基連接的碳原子與羧基之間相隔2個碳原子，即Q中存在結構：HOOC-CH=CH-C-C-CO-，
Q發(fā)生C=O雙鍵的還原反應生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，故B中存在結構：HOOC-CH₂-CH₂-C-C-CH（OH）-，B發(fā)生消去反應生成C，C發(fā)生碳碳雙鍵臭氧氧化生成D與C₂H₄O，C₂H₄O能與銀氨溶液反應生成H，故C₂H₄O為CH₃CHO，H為CH₃COONH₄，可推知C分子中存在CH₃CH=結構，綜上分析可知，Q為HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CO-CH₃，則E為HOOC-CH₂-CH₂-CO-CH₃，F(xiàn)為HOOC-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃，G為．
Q發(fā)生還原反應生成A為HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為HOOC-（CH₂）₄-CH（OH）-CH₃，B發(fā)生消去反應生成C為HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CHCH₃，C發(fā)生信息中臭氧氧化發(fā)生生成乙醛與D，則D為HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，
（1）由上述分析可知，Q的結構簡式為HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CO-CH₃，
故答案為：HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CO-CH₃；
（2）反應③是HOOC-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃發(fā)生酯化反應生成，也屬于取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應；
（3）A-F六種物質中，A[HOOC-CH=CH-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃]、B[HOOC-（CH₂）₄-CH（OH）-CH₃]、F[HOOC-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃]分子中均存在1個碳原子連接4個不同的原子或原子團，含有手性碳原子，故答案為：ABF；
（4）D（HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO）的同分異構體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，②能發(fā)生水解反應，具有酯基，③結構中無和環(huán)狀結構，符合條件的同分異構體有：等，
故答案為：等；
（5）F為HOOC-CH₂-CH₂-CH（OH）-CH₃，一定條件下F發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，該反應方程式 為：，
故答案為：；
（6）丙酮酸 是E的最簡單的同系物．
丙酮酸為原料合成乙二酸，先在NaBH₄、酸性條件下發(fā)生羰基還原反應生成CH₃CH（OH）COOH，再在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，最后用酸性高錳酸鉀氧化得到HOOC-COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，綜合分析確定Q的結構特點是關鍵，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，難度較大．