Question

【選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．  
Ⅱ．  （苯胺，易被氧化）
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

 

；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

；反應(yīng)③的生成物中含氮官能團(tuán)的電子式：

 

；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：

 

；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：

 

；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有

 

種；
（6）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物合成最合理的方案（不超過4步）

 

．
例：．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，則H為．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，則H為．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)③的生成物中含氮官能團(tuán)為-NH₂，其電子式為：，故答案為：氧化反應(yīng)；；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，若2個(gè)-OH相鄰，則-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH相間，則-CHO有3種位置，若2個(gè)-OH相對(duì)，則-CHO有1種位置，故共有2+3+1=6種，故答案為：6；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．