Question

17．由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到以下物質(zhì)，根據(jù)如圖回答問題：

已知：
$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$（X為鹵素原子，R，R′，R″均為烴基或H原子）
$\stackrel{O_{2}/Ag}{→}$，$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$
（1）以上反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的有①⑤ （填編號）．
（2）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是； D的結(jié)構(gòu)簡式是O=C（CH₃）COOH．
（3）在一定條件下，C可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是CD
A．與金屬鈉反應(yīng)置換出H₂B．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C．能與銀氨溶液反應(yīng)，出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象       D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金
屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，則該種同分異構(gòu)體為 HOCH₂CH₂（OH）CHO．（已知：兩個-OH在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的）
（6）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C為O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D為O=C（CH₃）COOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生酯化反應(yīng)是高聚物G，丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CHBrCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C為O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D為O=C（CH₃）COOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，E發(fā)生酯化反應(yīng)是高聚物G，丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，F(xiàn)為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，以上反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的有①⑤，
故答案為：①⑤；
（2）由上述分析可知，聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是，D為O=C（CH₃）COOH，
故答案為：；O=C（CH₃）COOH；
（3）C為O=C（CH₃）CHO，含有醛基和羰基，所以
A．不能與金屬鈉反應(yīng)置換出H₂，故A錯誤；
B．不能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯誤；
C．能與銀氨溶液反應(yīng)，出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，故C正確；
 D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確，
故選CD；
（4）B轉(zhuǎn)化為C是CH₃CH（OH）CH₂OH催化氧化生成O=C（CH₃）CHO，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O；
（5）E為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H₂，說明該同分異構(gòu)體分子中含有2個-OH、1個-CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體為：HOCH₂CH₂（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂（OH）CHO；
（6）在一定條件下，兩分子CH₃CH（OH）COOH能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；

點(diǎn)評 考查有機(jī)物的推斷，難度不大，利用順推法結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行判斷，是對有機(jī)化學(xué)知識的總運(yùn)用，注意基礎(chǔ)知識的全面掌握．