Question

2．卡托普利（Captopril）是臨床上用于治療高血壓的常用藥物，其合成路線如下：

已知：（R₁、R₂為烴基）
（1）D具有酸性，其含氧官能團(tuán)名稱是羧基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)反應(yīng)方程式是，反應(yīng)Ⅱ所用試劑是HBr．
（4）化合物F在一定條件下可發(fā)生自身成肽反應(yīng)，生成可降解的生物高分子，寫(xiě)出其中一種高分子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）G→M的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（6）E與H在一定條件下生成P的化學(xué)方程式是．
（7）寫(xiě)出滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）．
①順式結(jié)構(gòu)   ②具有兩性   ③含有甲基．

Answer 1

分析 D具有酸性，結(jié)合D的分子式可知，D含有羧基，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，結(jié)合由給予的信息可知，A為，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=C（CH₃）COOH，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D．由卡托普利的結(jié)構(gòu)可知，H為、P為．由G的結(jié)構(gòu)可知F為HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，G發(fā)生分子內(nèi)酯交換得到M與乙醇，M發(fā)生還原反應(yīng)得到H．

解答 解：D具有酸性，結(jié)合D的分子式可知，D含有羧基，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，結(jié)合由給予的信息可知，A為，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=C（CH₃）COOH，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D．由卡托普利的結(jié)構(gòu)可知，H為、P為．由G的結(jié)構(gòu)可知F為HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，G發(fā)生分子內(nèi)酯交換得到M與乙醇，M發(fā)生還原反應(yīng)得到H．
（1）D具有酸性，結(jié)合D的分子式可知，D含有羧基，故答案為：羧基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；
（3）反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)反應(yīng)方程式是：，反應(yīng)Ⅱ是CH₂=C（CH₃）COOH，HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：；HBr；
（4）F為HOOCCH₂CH₂CH（NH₂）COOH，在一定條件下可發(fā)生自身成肽反應(yīng)，生成可降解的生物高分子，其中一種高分子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）G→M的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（6）E與H在一定條件下生成P的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（7）H（）的同分異構(gòu)體滿足：①順式結(jié)構(gòu)、②具有兩性、③含有甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，充分利用有機(jī)物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，難度中等．