Question

10．莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種同分異構(gòu)體．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．（提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫成□）
（1）A的分子式是C₇H₁₀O₅．
（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（3）17.4g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）為22.4L．
（4）A在濃硫酸作用下加熱可得到B，（B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為），其反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（5）寫出 B的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)、酚羥基和酯基的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：中任意一種．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)碳原子形成4個(gè)化學(xué)鍵及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析分子式；
（2）A中含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）計(jì)算出A的物質(zhì)的量，可計(jì)算生成氣體的體積；
（4）A中含-OH，利用醇的性質(zhì)來分析；
（5）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基，則取代基為-OOCH、-OH，存在鄰、間、對(duì)位置．

解答 解：（1）由碳原子形成4個(gè)化學(xué)鍵及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：，生成二氧化碳的體積為$\frac{17.4g}{174g/mol}$×22.4L/mol=2.24L，

故答案為：22.4L；
（4）A在濃硫酸作用下加熱可得到B，為醇在濃硫酸作用下發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)-COO-（酯基）和1個(gè)-OH（酚羥基），兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分別為，
故答案為：中任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意常見有機(jī)物的性質(zhì)，題目難度不大．