Question

10．布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物．它的工業(yè)合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）由A到B的反應(yīng)通常在低溫下進(jìn)行．溫度升高時(shí)，多硝基取代的副產(chǎn)物會(huì)增多．下列二硝基取代物中，最可能生成的是A．（填字母）

（2）寫出D→E的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O，
（3）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，寫出生成L的方程式n→nH₂O+（或），．

Answer 1

分析 根據(jù)布噁布洛芬的合成路線可知，B中的硝基被還原為氨基，由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E、G結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此結(jié)合常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行解答．

解答 解：根據(jù)布噁布洛芬的合成路線可知，B中的硝基被還原為氨基，由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E、G結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對(duì)位取代原理可知A物質(zhì)最有可能生成，
故答案為：A；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→E的化學(xué)方程式為：+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$\stackrel{H+}{→}$+H₂O；
（3）根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（4）由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，故D為，D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，處于對(duì)位位置，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n→nH₂O+（或），
故答案為：；n→nH₂O+（或）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式，根據(jù)逆推法確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生的推理能力與分析、判斷能力，試題有利于提高學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．