Question

15．聚酯纖維在室內(nèi)裝修等領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用．合成某種聚酯纖維H的流程圖如圖所示：

已知：A、D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個(gè)數(shù)之比為1：1．
（1）①③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（2）B的名稱為1，2-二溴乙烷；E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；⑥．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
b．能與NaOH溶液反應(yīng)；
c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 烴A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，則B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個(gè)數(shù)為$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子數(shù)目為$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子數(shù)目為$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式為C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，且G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，乙二醇和對(duì)二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，則B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個(gè)數(shù)為$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子數(shù)目為$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子數(shù)目為$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式為C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，且G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為，乙二醇和對(duì)二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H為．
（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B是BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（5）F（）有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，b．能與NaOH溶液反應(yīng)，含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．