Question

15．如圖是由甲苯合成乙酰水楊酸和酚酞的合成路線．

（1）寫出“甲苯→A”的化學方程式．
（2）寫出C的結構簡式，E分子中的含氧官能團名稱為羧基、羥基；
（3）上述涉及反應中，“E→酚酞”發(fā)生的反應類型是取代或酯化反應．
（4）寫出符合下列條件的乙酰水楊酸的一種同分異構體的結構簡式或的鄰、間、對的任意一種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色，②能與碳酸氫鈉反應，③苯環(huán)上只有2個取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．
（5）寫出乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應的化學方程式：．
（6）由D合成E有多步，請設計出D→E的合成路線（有機物均用結構簡式表示）．
（合成路線常用的表示方式為：D$→_{反應條件}^{反應條件}$…$→_{反應條件}^{反應條件}$E）

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發(fā)生水解得B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應C為，C發(fā)生氧化反應得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結構可知，與反應生成D為，D發(fā)生氧化反應得，再與反應得E為，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發(fā)生水解得B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應C為，C發(fā)生氧化反應得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結構可知，與反應生成D為，D發(fā)生氧化反應得，再與反應得E為，

（1）“甲苯→A”的化學方程式為，
故答案為：；
（2）C為，E為，E分子中的含氧官能團名稱為羧基、羥基，
故答案為：；羧基、羥基；
（3）上述涉及反應中，“E→酚酞”發(fā)生的反應類型是取代或酯化反應，
故答案為：取代或酯化反應；
（4）乙酰水楊酸的一種同分異構體，符合下列條件①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應，說明有羧基，③苯環(huán)上只有2個取代基，④能使溴的CCl₄溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，則該同分異構體的結構簡式為 或的鄰、間、對的任意一種，
故答案為：或的鄰、間、對的任意一種；

（5）乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)上面的分析可知，D→E的合成路線為　，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的合成，明確合成中物質(zhì)的結構、官能團及反應條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關鍵，注意體會正逆合成法的綜合應用來分析，題目難度中等．