Question

20．苯環(huán)的酰基化反應(yīng)是重要的有機(jī)反應(yīng)，如反應(yīng)①：

化合物Ⅰ可合成化合物Ⅲ：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₉H₁₀O₂．
（2）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH、
（3）化合物Ⅰ合成化合物II的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅳ：

化合物Ⅳ的化學(xué)式為C₈H₁₀O₂，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）已知甲氧基（-CH₂O）能使苯環(huán)變得活潑，并容易發(fā)生鄰位與對位取代．化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應(yīng)可生成二硝基化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構(gòu)體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，它的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定I的分子式；
（2）為取代反應(yīng)，生成的X為乙酸；
（3）I和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成II；
（4）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，中Cl原子被該分子支鏈鄰位氫原子取代，據(jù)此判斷IV的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應(yīng)可生成二硝基化合物，硝基取代該分子苯環(huán)上甲基氧的鄰對位氫原子；
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構(gòu)體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，說明含有3種氫原子，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)說明不含羧基或羥基，據(jù)此確定其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定I的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）為取代反應(yīng)，根據(jù)原子守恒知，生成的X為乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）根據(jù)化合物I和II的結(jié)構(gòu)簡式知，I和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成II，所以反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，中Cl原子被該分子支鏈鄰位氫原子取代，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）化合物Ⅰ與濃硝酸在一定條件下反應(yīng)可生成二硝基化合物，硝基取代該分子苯環(huán)上甲基氧的鄰對位氫原子同時(shí)生成水，則該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）化合物Ⅲ有一種同分異構(gòu)體化合物Ⅴ，它的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，它的核磁共振氫譜中只有3種峰，說明含有3種氫原子，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)說明不含羧基或羥基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式及分子式變化，知道常見反應(yīng)類型，注意（4）題發(fā)生反應(yīng)時(shí)分子斷鍵和成鍵位置及方式，題目難度不大．