Question

16．某芳香烴C₇H₈是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去），其中A是一氯代物，F(xiàn)是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為（C₇H₅NO）．

已知：①②
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱．
（3）鑒別B和可選用的試劑有bd（填標號）
a．FeCl₂溶液         b．濃溴水       c．Na         d．NaHCO₃溶液
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以芳香烴C₇H₈為原料制的合成路線流程圖（無機試劑任用）合成路線流程圖示例如下：CH₂═CH₂$→_{催化劑，△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 分子式為芳香烴C₇H₈的不飽和度為：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，則該芳香烴為甲苯（）；甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，則A為；A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為、C為、D為、E為；分子中含有羧基和氨基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物F：；根據(jù)信息反應(yīng)（i）可知，有機物X為1，3-丁二烯，據(jù)此進行解答．

解答 解：分子式為芳香烴C₇H₈的不飽和度為：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，則該芳香烴為甲苯（）；甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，則A為；A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為、C為、D為、E為；分子中含有羧基和氨基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物F：；根據(jù)信息反應(yīng)（i）可知，有機物X為1，3-丁二烯，
（1）根據(jù)圖示結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)①為消去反應(yīng)；反應(yīng)⑥為水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（2）根據(jù)分析可知，反應(yīng)③為轉(zhuǎn)化成，為鹵代烴的水解反應(yīng)，則反應(yīng)條件為：氫氧化鈉的水溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）B為，為苯甲醇，分子中含有酚羥基和羧基，
a．FeCl₂溶液：B和都不與氯化亞鐵反應(yīng)，所以不能夠用氯化亞鐵鑒別，故a錯誤；
b．濃溴水：濃溴水不與苯甲醇反應(yīng)，但是能夠與酚羥基的鄰、對位H發(fā)生取代反應(yīng)，可以用濃溴水鑒別，故b正確；
c．Na：二者都能夠與鈉反應(yīng)生成氫氣，無法用鈉鑒別，故c錯誤；
d．NaHCO₃溶液：苯甲醇不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，而中的羧基能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳氣體，可以用碳酸氫鈉溶液鑒別，故d正確；
故答案為：bd；
（4）反應(yīng)⑤為的發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）甲苯（）在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，被氧化生成，然后發(fā)生信息反應(yīng)（ii）生成，則以芳香烴C₇H₈為原料制備的合成路線流程圖為：$→_{△}^{濃硫酸、濃硝酸}$$\stackrel{酸性高錳酸鉀溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸、濃硝酸}$$\stackrel{酸性高錳酸鉀溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．

點評 本題考查了有機推斷和有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，（5）為難點，需要充分利用題中信息反應(yīng)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．