Question

【題目】塑料、橡膠等材料的交聯劑F的合成路線如圖所示：

已知：

回答下列問題：

(1)芳香族化合物A中官能團的名稱為________________。

(2)C→D的反應類型是_______________，E的結構簡式為________________。

(3)F與NaOH反應的化學方程式為___________________________________。

(4)F的同分異構體中符合下列條件的有______________(不考慮立體異構)種。

a．屬于的二取代物

b．取代基處于對位且完全相同

c．含酯基且能發(fā)生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式為__________________(寫出一種)。

(5)參照題干中合成路線，設計以丙酮為主要原料制備的合成路線(無機試劑任選)。________________________

Answer 1

【答案】羥基 加成反應 10 或

【解析】

根據后續(xù)產物的結構可知A中應含有六元環(huán)，再結合A的分子式，可知A為，與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B為，羥基發(fā)生催化氧化生成C，則C為，C與HCN在一定條件反應生成D（）；根據D的分子式以及E的分子式可知在H2O/H+的條件下-CN轉化為-COOH，所以E為。

(1)根據分析可知A為，其官能團的名稱為羥基；

(2) C→D為：+HCN→，屬于加成反應；經分析，E的結構簡式為;

(3) F與NaOH發(fā)生水解反應，其化學方程式為： ；

(4) F的同分異構體滿足：

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對位且完全相同，則取代基的可以位于；

c.能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，同時含有酯基，根據題意可書寫符合條件的同分異構體：

如圖所以，B有5種取代的位點，當B為時有5種同分異構體，當B為又有另5種同分異構體，故共有10種同分異構體；

所以其中核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為6：2：1：1的是：或；

(5)對比丙酮CH3COCH3和目標產物的結構特點可知，需要在丙酮的2號碳上引入羥基和羧基，然后再和2-丙醇發(fā)生酯化，引入羥基和羧基的過程與C到D的過程類似，丙酮和氫氣加成可以生成2-丙醇，所以合成路線為。