Question

15．M₅纖維是近年來開發(fā)出的一種超高性能纖維．如圖是M₅纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：

已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X₂（鹵素單質(zhì)）反應(yīng)時，通常是X₂與苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)．根據(jù)上述合成M₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是③④，
（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱有羧基和酚羥基．
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構(gòu)體為（寫結(jié)構(gòu)簡式）
（4）1molC與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)可以生成2mol磚紅色沉淀．
（5）1molF與Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃4mol．
（6）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 B能連續(xù)被氧化生成對苯二甲酸，則B是醇，對二甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時，每個甲基上取代一個H原子，所以A為A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸；
由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：B能連續(xù)被氧化生成對苯二甲酸，則B是醇，對二甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時，每個甲基上取代一個H原子，所以A為A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸；
由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）通過以上分析知，在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是③④，故答案為：③④；
（2）F為，含氧官能團(tuán)名稱是羧基和酚羥基，故答案為：羧基和酚羥基；
（3）氯氣取代支鏈上的氫原子時，可能取代同一碳原子上的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）一個C分子中含有兩個醛基，所以1molC與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)可以生成2mol磚紅色沉淀，故答案為：2；
 （5）F為，酚羥基和羧基都與碳酸鈉反應(yīng)，1molF與Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃4mol，故答案為：4；
（6）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以B能連續(xù)被氧化為突破口再結(jié)合反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，采用正逆結(jié)合的方法推斷，注意：酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)，為易錯點(diǎn)．