Question

19．A與B在一定條件下反應(yīng)生成C，進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑“安維那”D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄．A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為52，1mol A與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol氣體．B屬于芳香類化合物．已知：
RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，
RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂

（1）C可能發(fā)生的反應(yīng)是ad（填序號(hào)）．
a．氧化反應(yīng)       b．水解反應(yīng)       c．消去反應(yīng)       d．酯化反應(yīng)
（2）等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比是3：2：3．
（3）A的分子式是C₃H₄O₄．寫出D中的含氧官能團(tuán)名稱：羧基、羥基、醚鍵
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（5）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式任意一種．
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂．

Answer 1

分析 A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為52，則Mr（A）=52×2=104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，則A分子中含有2個(gè)-COOH．B屬于芳香族化合物，且含有醛基，B與A反應(yīng)生成C，由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應(yīng)生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為52，則Mr（A）=52×2=104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，則A分子中含有2個(gè)-COOH．B屬于芳香族化合物，且含有醛基，B與A反應(yīng)生成C，由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應(yīng)生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）C含有酚羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，
故答案為：ad；
（2）由C的結(jié)構(gòu)可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，
羧基、羥基與鈉反應(yīng)，1molC可以消耗3molNa，
羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molC消耗2molNaHCO₃，
羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1molC消耗3molNaOH，
故等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比為 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案為：3：2：3；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（COOH）₂，分子式為C₃H₄O₄，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羥基、醚鍵，
故答案為：C₃H₄O₄；羧基、羥基、醚鍵；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）D（）同分異構(gòu)體符合：
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位位置或者兩個(gè)相同的取代基處于鄰位位置，
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體，含有2個(gè)-COOH，
所以符合條件的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，共有4種，
故答案為：4；任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，利用題給信息，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)判斷A、B的結(jié)構(gòu)，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型，難度中等．