Question

【題目】隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識的加強，生物降解材料逐漸受到了人們的關注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線：

已知：①烴A的相對分子質量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一個官能團。

③R1CH=CHR2 R1COOH＋R2COOH。

④RC≡CH＋→。

請回答下列問題：

(1)由A生成B的反應類型為______________。

(2)由B生成C的化學方程式為____________________________。

(3)E的結構簡式為____________________________________。

(4)F的名稱為__________(用系統(tǒng)命名法)；由D和F生成PBA的化學方程式為____________________________；

(5)E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_________種。(不含立體異構)

①鏈狀化合物②能發(fā)生銀鏡反應③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是_________(寫結構簡式)。

(6)若由1，3丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物F，其合成路線為__________________________。

Answer 1

【答案】取代反應 +NaOH＋NaBr+H2O HOCH2C≡CCH2OH 1，4-丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n-1)H2O 8 OHCCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

（1）~（5）烴A的相對分子質量為84，則分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A的結構簡式為，A與Br2光照發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生消去反應生成C，化合物C中只含一個官能團，則B為，C為，由題給已知③可知D為HOOC(CH2)4COOH，由題給已知④、結合F的分子式可知，E為HOCH2C≡CCH2OH，F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D與F發(fā)生縮聚反應，生成PBA為，據此分析作答；

(6)由1，3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物F，首先1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br與氫氣發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br再水解可生成F，或先水解，再與氫氣發(fā)生加成反應，以此解答該題。

烴A的相對分子質量為84，則分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A的結構簡式為，A與Br2光照發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生消去反應生成C，化合物C中只含一個官能團，則B為，C為，由題給已知③可知D為HOOC(CH2)4COOH，由題給已知④、結合F的分子式可知，E為HOCH2C≡CCH2OH，F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D與F發(fā)生縮聚反應，生成PBA為；

(1)A為，A發(fā)生取代反應生成；

(2)B為，在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成，反應的化學方程式為+NaOH＋NaBr+H2O；

(3)由以上分析可知E的結構簡式為HOCH2C≡CCH2OH；

(4)F的結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，系統(tǒng)命名為1，4-丁二醇，由D和F生成PBA的化學方程式為nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n-1)H2O；

(5)E為HOCH2C≡CCH2OH，E的分子式為C4H6O2，E的同分異構體滿足的條件①鏈狀化合物，②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連，則符合條件的同分異構體有：①含2個—CHO，結構簡式為OHCCH2CH2CHO、OHCCH（CH3）CHO，②含有1個醛基、1個-OH、1個碳碳雙鍵，結構簡式為、HOCH2CH=CHCHO、，③含有1個醛基和1個羰基，結構簡式為CH3CH2COCHO、CH3COCH2CHO，④含有HCOO—和碳碳雙鍵，結構簡式為HCOOCH2CH=CH2，共8種，其中核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2：1的是OHCCH2CH2CHO；

(6) 由1，3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物F，首先1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br與氫氣發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br再水解可生成F，或先水解，再與氫氣發(fā)生加成反應，合成路線為CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。