Question

16．食用香料A分子中無支鏈，B分子中無甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1mol B與足量Na反應(yīng)生成0.5mol H₂．各物質(zhì)間有如圖轉(zhuǎn)化：

試回答：
（1）E的核磁共振氫譜中吸收峰面積之比為1：2：3；
（2）在一定條件下能與B發(fā)生反應(yīng)的是acd；
a．Na         b．Na₂CO₃             c．Br₂/CCl₄         d．CH₃COOH
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂；
（4）F的同分異構(gòu)體中與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有7種（不包括F）；
（5）F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；水解后的另一產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，但催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．甲的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個(gè)C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有一個(gè)-OH，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，結(jié)合題目要求和物質(zhì)的性質(zhì)解答該題．

解答 解：B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個(gè)C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有一個(gè)-OH，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，生成C為CH₃CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CHO，E為CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中無支鏈，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，則A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，
（1）E為CH₃CH₂COOH，E的核磁共振氫譜中吸收峰面積之比為1：2：3，
故答案為：1：2：3；
（2）B為CH₂=CHCH₂OH，分子中有羥基，能與Na、CH₃COOH反應(yīng)，有碳碳雙鍵，能與Br₂/CCl₄ 反應(yīng)，
故選：acd；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂；
（4）F為CH₃（CH₂）₄COOH，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體為（CH₃CH₂）₂CHCOOH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）₂COOH、（CH₃）₃CCH₂COOH，共有 7種，
故答案為：7；
（5）F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，水解后的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有產(chǎn)物中有醛基，則為甲酸；水解后的另一產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，但催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解產(chǎn)生的醇的羥基鄰位碳上沒有氫原子，所以甲的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難中等，本題注意根據(jù)題給信息結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷．