Question

烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．例如：
上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)．一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳62.1%，含氫10.3%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E．反應(yīng)圖示如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為

 

；C中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

；B的摩爾質(zhì)量是

 

．
（2）C與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

 

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）C轉(zhuǎn)化F時(shí)②所加的試劑是

 

．
（5）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，寫(xiě)出所有符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮順?lè)串悩?gòu)）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：鏈狀單烯烴A發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)B與C，B與C為飽和一元醛（或酮），B、C的分子組成均符合C_nH_2nO，化合物B含碳62.1%，含氫10.3%，故12n=（14n+16）×61.1%，解得n=3，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成則D為，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E，則E為CH₃CH=CH₂．C發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C屬于醛，而D與F反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G屬于酯類(lèi)，則F為羧酸，故C發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，用稀硫酸或稀鹽酸酸化得到F，故F為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答： 解：鏈狀單烯烴A發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)B與C，B與C為飽和一元醛（或酮），B、C的分子組成均符合C_nH_2nO，化合物B含碳62.1%，含氫10.3%，故12n=（14n+16）×61.1%，解得n=3，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成則D為，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E，則E為CH₃CH=CH₂．C發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C屬于醛，而D與F反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G屬于酯類(lèi)，則F為羧酸，故C發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，用稀硫酸或稀鹽酸酸化得到F，故F為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
（1）D→E是發(fā)生醇的消去反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，含有官能團(tuán)為醛基；B的分子式為C₃H₆O，其摩爾質(zhì)量是 58g/mol，故答案為：消去反應(yīng)；醛基；58g/mol；
（2）C與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，故答案為：CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂；
（4）C轉(zhuǎn)化F時(shí)②的反應(yīng)是羧酸銨轉(zhuǎn)化為羧酸，所加的試劑是：稀硫酸或稀鹽酸，故答案為：稀硫酸或稀鹽酸；
（5）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，則該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)C=C雙鍵，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，故符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意對(duì)題目給予信息的理解，關(guān)鍵是正確推斷B的結(jié)構(gòu)為，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)．