Question

8．化合物E可以通過(guò)下圖所示的路線(xiàn)合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為醛基．
（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（3）1mol C完全燃燒，消耗的O₂是8.5mol．
（4）寫(xiě)出B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：苯環(huán)上的一氯代物有兩種，能發(fā)生顯色反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（5）寫(xiě)出D與過(guò)量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（6）反應(yīng)D→E是一個(gè)取代反應(yīng)，E中帶“*”號(hào)的C原子來(lái)自D中的甲基①，則該取代反應(yīng)的另一產(chǎn)物是CH₃OH（或甲醇）．
（7）已知酚羥基不易直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，現(xiàn)由苯甲酸和苯酚為基本原料來(lái)合成化合物F（  ），根據(jù)題目信息設(shè)計(jì)合成線(xiàn)路，請(qǐng)寫(xiě)出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在一定條件下反應(yīng)生成E；
（1）A為CH₃CHO，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析其含有的官能團(tuán)；
（2）B為：，C為，B→C為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式為C_xH_yO_z，1mol該有機(jī)物消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol分析；

（4）B為鄰羥基苯甲酸，分子式為C₇H₇O，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩種氫，能發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基、水解反應(yīng)含有酯基；
（5）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（6）根據(jù)反應(yīng)D→E是一個(gè)取代反應(yīng)，E中帶“*”號(hào)的C原子來(lái)自D中的甲基①，則該取代反應(yīng)的另一產(chǎn)物是CH₃OH；
（7）、可以先將苯甲酸中引入鹵素原子，生成酰鹵，酰鹵和酚取代可得產(chǎn)品．

解答 解：由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，B→C為鄰羥基苯甲酸和甲醇的酯化反應(yīng)，+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在一定條件下反應(yīng)生成E；
（1）A氧化生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，含有醛基，故答案為：醛基；
（2）B為：，C為，B→C為鄰羥基苯甲酸和甲醇的酯化反應(yīng)，+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
所以由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）由C分子式C₈H₈O₃，可知1 mol該化合物完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為（8+$\frac{8}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=8.5mol，故答案為：8.5；

（4）B為鄰羥基苯甲酸，分子式為C₇H₇O，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩種氫，能發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基、水解反應(yīng)含有酯基，所以滿(mǎn)足條件的B的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；
（5）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（6）E中帶“*”號(hào)的C原子來(lái)自D中的甲基①，所以反應(yīng)D→E：$\stackrel{一定條件}{→}$+CH₃OH，
故答案為：CH₃OH（或甲醇）；

（7）結(jié)合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl，可知、可以先將苯甲酸中引入鹵素原子，生成酰鹵，酰鹵和酚取代可得產(chǎn)品，所以該化合物的合成路線(xiàn)流程圖最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見(jiàn)的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等，（5）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)為解答易錯(cuò)點(diǎn)．